1-chloro-2,2,4-trimethyl-3-cyclohexene-1-carbonitrile | 112503-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 1-chloro-2,2,4-trimethyl-3-cyclohexene-1-carbonitrile
• CAS: 112503-38-5
• 化学式: C₁₀H₁₄ClN
• 分子量: 183.681
• InChiKey: GNMOAMMBPXFRME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2,2,4-trimethyl-3-cyclohexene-1-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 水 、 氧气 、 铜 、 二异丙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2,4-Trimethyl-3-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Glycinoeclepins，大豆胞囊线虫的天然孵化刺激物，Heterodera Glycines。二、结构说明

  摘要：

  已经确定了从大豆胞囊线虫的芸豆孵化刺激提取物中分离出的三种新化合物甘氨酸环素 A、B 和 C 的结构。通过使用光谱方法，特别是通过差异 NOE 技术解析结构，并通过 X 射线衍射分析确认。这些结构的特点是 (1) C 和 D 环中两个甲基的迁移，(2) B 环氧化裂解失去一个碳原子和 (3) 7-氧杂双环 [2.2.1] 的存在与环阿烷烃相比，A环中的庚烷系统被视为戊烷-（GEA）或去甲三萜（GEB和GEC）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1001
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-1,3-戊二烯 、 2-氯丙烯腈 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到1-chloro-2,2,4-trimethyl-3-cyclohexene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Glycinoeclepins，大豆胞囊线虫的天然孵化刺激物，Heterodera Glycines。二、结构说明

  摘要：

  已经确定了从大豆胞囊线虫的芸豆孵化刺激提取物中分离出的三种新化合物甘氨酸环素 A、B 和 C 的结构。通过使用光谱方法，特别是通过差异 NOE 技术解析结构，并通过 X 射线衍射分析确认。这些结构的特点是 (1) C 和 D 环中两个甲基的迁移，(2) B 环氧化裂解失去一个碳原子和 (3) 7-氧杂双环 [2.2.1] 的存在与环阿烷烃相比，A环中的庚烷系统被视为戊烷-（GEA）或去甲三萜（GEB和GEC）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1001

文献信息

• Studies Directed Toward the Synthesis of Taxanes: Construction of the Tricyclo[5.3.1.01,7]undecane System
  作者：Alex Nivlet、Luc Dechoux、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3251::aid-ejoc3251>3.0.co;2-7

  日期：1999.12

  The intramolecular nucleophilic substitution of an epoxide by the anion of a nitrile was used to construct the bicyclo[3.1.0]hexane system of 9, derived from 8, and of 14, derived from 13. The intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxide 4, obtained from 14, led to isoxazoline 3. However, it was not possible to convert 3 into the corresponding β-hydroxy ketone. Rearrangements of 3 were

  环氧化物被腈的阴离子的分子内亲核取代用于构建衍生自 8 的 9 和衍生自 13 的 14 的双环 [3.1.0] 己烷系统。 分子内 1,3-偶极环加成反应从 14 获得的氧化腈 4 导致异恶唑啉 3。但是，不可能将 3 转化为相应的 β-羟基酮。在脱水试剂的存在下观察到 3 的重排，导致化合物 19-21，其在结构上与 11(151)abeotaxanes 相关。