(1E,4Z,6E)-1-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-3-hydroxy-7-(3-methoxy-4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)-hepta-1,4,6-trien-5-one | 1380911-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1E,4Z,6E)-1-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-3-hydroxy-7-(3-methoxy-4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)-hepta-1,4,6-trien-5-one
• 英文别名: (1E,4Z,6E)-5-hydroxy-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)hepta-1,4,6-trien-3-one
• CAS: 1380911-34-1
• 化学式: C₂₄H₂₂O₆
• 分子量: 406.435
• InChiKey: VHHIYXJIPKOZFB-RWLYCNEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4Z,6E)-1-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-3-hydroxy-7-(3-methoxy-4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)-hepta-1,4,6-trien-5-one 、 S-(4-azidobutyl)thioacetate 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成，有希望的姜黄素类似物的细胞毒特性评估和可能的分子机制研究

  摘要：

  姜黄素是一种流行的植物来源的化合物，已针对各种生物活性进行了广泛研究。针对各种类型癌症的抗癌活性以及与姜黄素相关的高安全性使其非常具有吸引力。在这项研究中，我们报告了吡唑和单击化学姜黄素类似物用于头颈癌的合成和评估。针对头颈部癌细胞系CAL27和UM-SCC-74A的MTT分析揭示了合成化合物的微摩尔效价。为了确定可能的分子机制，研究了这些类似物在pSTAT3，pFAK，pERK1 / 2和pAKT表达中的作用。有趣的是，化合物2和5显着抑制pSTAT3（Tyr 705）磷酸化。至于其他化合物，它们显示出对CAL27的有效细胞毒性。但是，这些化合物在IC 50浓度水平下对pSTAT3磷酸化没有任何活性。分子对接研究揭示了吡唑化合物2在STAT3的SH2域中的可能结合方式。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13061
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 氧化硼 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1E,4Z,6E)-1-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-3-hydroxy-7-(3-methoxy-4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)-hepta-1,4,6-trien-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW METAL CARBONYL COMPLEXES OF CURCUMIN DERIVATIVES, THEIR SYNTHESIS AND THEIR USES IN THERAPEUTIC APPLICATION
  [FR] NOUVEAUX COMPLEXES MÉTAL CARBONYLE DE DÉRIVÉS DE CURCUMINE, LEUR SYNTHÈSE ET LEURS APPLICATIONS DANS LE CHAMP THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  本发明涉及姜黄素衍生物新金属羰基配合物、它们的合成以及它们在治疗应用中的用途。

  公开号：

  WO2012076696A1

文献信息

• Influence of side-chain changes on histone deacetylase inhibitory and cytotoxicity activities of curcuminoid derivatives
  作者：La-or Somsakeesit、Thanaset Senawong、Pakit Kumboonma、Somprasong Saenglee、Arunta Samankul、Gulsiri Senawong、Chavi Yenjai、Chanokbhorn Phaosiri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127171

  日期：2020.6

  Using curcuminoids as lead compounds, fifty-nine curcuminoid derivatives with different side chains at the phenolic moiety were synthesized. All compounds were investigated for their histone deacetylase (HDAC) inhibitory activities. The potent pan-HDAC inhibitors were further tested against three human cancer cell lines including Hela, HCT116 and MCF-7 with MTT-based assay. The bisethylamide 4z and the mono-sec-butyl derivative 5j manifested good antiproliferative activities against HCT116 cancer cells with the IC50 values as 14.60 +/- 1.19 mu g/mL and 7.33 +/- 0.98 mu g/mL, respectively. Molecular docking study of both compounds with Class I HDACs revealed that the compounds might bind tightly to the binding pocket of HDAC2. These findings suggested that these compounds can be putative candidates for the development of anticancer drugs via inhibiting HDACs.