methyl 4-(1H-pyrrole-1-carbonyl)benzoate | 1357477-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1H-pyrrole-1-carbonyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(pyrrole-1-carbonyl)benzoate
• CAS: 1357477-36-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: IJDXXLMRMREPRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 methyl 4-(1H-pyrrole-1-carbonyl)benzoate 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到4-甲酸甲酯苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ni在温和条件下直接催化N-酰基吡咯型叔酰胺的醇解

  摘要：

  摘要 N-酰基吡咯型酰胺是不对称合成中的一类通用结构单元。我们报告说，通过使用Ni（COD）2 / 2,2'-联吡啶（5 mol％）催化体系，可以有效地实现N-酰基吡咯型芳香族和脂肪族酰胺与伯醇和仲醇的直接催化醇解在非常温和的条件下（室温，1小时），甚至以克为单位。通过将催化剂负载量增加到10 mol％，延长反应时间（18小时）和/或将反应温度提高到50°C / 80°C，该反应可以扩展到络合和受阻的N-酰基吡咯以及N-酰基吡唑类acylindoles，以及其他（功能化的）伯醇和仲醇。在所有情况下，只有1.5当量。使用酒精。该方法的价值已通过其他非对称方法产生的无消旋，手性酰胺催化醇解得到证明。

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9665-5
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酸单甲酯 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 methyl 4-(1H-pyrrole-1-carbonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ni- N-酰基吡咯型酰胺与有机硼试剂的镍催化交叉偶联反应

  摘要：

  酰胺向酮的催化转化是非常需要的，但是在有机合成中具有挑战性。我们在此报道了N-酰基吡咯型酰胺与芳基硼酸酯的第一次Ni /双-NHC催化的交叉偶联，以获得二芳基酮。新的螯合双-NHC配体促进了该方法。该反应耐受芳基酰胺和芳基硼酸酯伙伴上的各种官能团，包括敏感的酯基和酮基。

  DOI：

  10.1039/c7cc07457c

文献信息

• Synthesis of Acyl Pyrroles via Palladium-Catalyzed Carbonylative Amination of Aryl and Alkenyl Iodides
  作者：Stephanie Ho、Ganna Bondarenko、David Rosa、Bojan Dragisic、Arturo Orellana

  DOI：10.1021/jo2022444

  日期：2012.2.17

  A palladium-catalyzed synthesis of acyl pyrroles from aryl and alkenyl iodides is reported. This carbonylative amination requires only atmospheric (balloon) pressure of carbon monoxide and proceeds with Pd(PPh3)4 and Pd-NHC catalysts. Aryl and heteroaryl iodides give the corresponding acyl pyrroles in good to excellent yields, while alkenyl iodides provide the corresponding acyl pyrroles in low to

  据报道由芳基和烯基碘化物钯催化的酰基吡咯合成。该羰基化胺化仅需要一氧化碳在大气（气球）压力下进行，并与Pd（PPh 3）4和Pd-NHC催化剂一起进行。芳基碘和杂芳基碘化物以良好或优异的产率得到相应的酰基吡咯，而烯基碘化物以低至中等的产率提供相应的酰基吡咯。
• AMINOISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1065200A1

  公开（公告）日：2001-01-03

  Aminoisoquinoline derivatives represented by formulae (I and II), analogs thereof or pharmaceutically acceptable salts of the same. Because of having excellent inhibitory effects on activated blood coagulation factor X, these compounds are useful as active ingredients in anticoagulants or preventives/remedies for thrombosis or embolism.

  式（I 和 II）代表的氨基异喹啉衍生物、其类似物或其药学上可接受的盐。由于这些化合物对活化的血液凝固因子 X 具有极佳的抑制作用，因此可作为抗凝剂或血栓或栓塞预防/治疗剂的活性成分。
• BENZAMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0976722B1

  公开（公告）日：2009-03-11
• A Practical Preparation of Highly Versatile <i>N</i>-Acylpyrroles from 2,4,4-Trimethoxybutan-1-amine
  作者：Tomoaki Maehara、Rentaro Kanno、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol3005613

  日期：2012.4.6

  A novel method for the preparation of N-acylpyrrole is described. The method involves condensation of carboxylic acids with 2,4,4-trimethoxybutan-1-amine, followed by acid-mediated cyclization to form the pyrrole ring. The preparative procedure is highly tolerant of a variety of functional groups.
• US6825181B1
  申请人：——

  公开号：US6825181B1

  公开（公告）日：2004-11-30