(+)-(2E,4E,6S)-4,6-dimethylocta-2,4-dienoic acid | 127353-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(2E,4E,6S)-4,6-dimethylocta-2,4-dienoic acid
• 英文别名: (2E,4E,6S)-4,6-dimethylocta-2,4-dienoic acid
• CAS: 127353-38-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ZTBFQZGCFALGOE-VZLNXUHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2E,4E,6S)-4,6-dimethylocta-2,4-dienoic acid 生成 (S,2E,4E)-Methyl 4,6-dimethylocta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Watanabe, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 807,809

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (+)-(2E,4E,6S)-4,6-dimethylocta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Jackman et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1825,1831

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cytotoxic and Antibacterial Eremophilane Sesquiterpenes from the Marine-Derived Fungus <i>Cochliobolus lunatus</i> SCSIO41401
  作者：Wei Fang、Jianjiao Wang、Junfeng Wang、Liqiao Shi、Kunlong Li、Xiuping Lin、Yong Min、Bin Yang、Lan Tang、Yonghong Liu、Xuefeng Zhou

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00015

  日期：2018.6.22

  Three new eremophilane sesquiterpenes, dendryphiellins H–J (1–3), and three new phthalide natural products (4–6) were isolated from the marine-derived fungus Cochliobolus lunatus SCSIO41401. Their structures including absolute configurations were determined by spectroscopic and calculated ECD analyses. Dendryphiellin I (2) showed cytotoxic and antibacterial activities against five cancer cell lines

  三个新的倍半萜烯eremophilane，dendryphiellins H-Ĵ（1 - 3），并且三个新的苯并呋喃酮的天然产物（4 - 6）从海洋来源的真菌中分离旋孢腔菌lunatus SCSIO41401。通过光谱分析和计算的ECD分析确定了它们的结构，包括绝对构型。Dendryphiellin I（2）对五种癌细胞系（IC 50 1.4至4.3μM）和三种细菌种类（MIC 1.5至13μg/ mL）表现出细胞毒性和抗菌活性。Dendryphiellin J（3），一种罕见的天然醛固酮类似物，具有IC 50对ACHN和HepG-2细胞的细胞毒性分别为3.1和5.9μM。进一步的研究表明3以剂量和时间依赖性方式诱导ACHN细胞凋亡。
• Eremophilane sesquiterpenoids from the endophytic fungus Curvularia lunata BCC76963
  作者：Karoon Sadorn、Siriporn Saepua、Nattawut Boonyuen、Patchanee Auncharoen、Pranee Rachtawee、Pattama Pittayakhajonwut

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133297

  日期：2023.3

  mycelia extracts of the endophytic fungus Curvularia lunata BCC76963 led to the isolation of five new eremophilane sesquiterpenoids, curvuleremophilanes A−D (1–4) and septeremophilane I (5), one new conjugated unsaturated fatty acid, (6S,2E,4E)-8-hydroxy-4,6-dimethylocta-2,4-dienoic acid (6), and one new phenylacetic acid derivative, 4′-chlorocurvulin (8), along with ten known compounds. The chemical

  对内生真菌Curvularia lunata BCC76963 的肉汤和菌丝体提取物的化学研究导致分离出五种新的 eremophilane 倍半萜类化合物，curvuleremophilanes A−D ( 1 – 4 ) 和 septeremophilanes I ( 5 )，一种新的共轭不饱和脂肪酸， (6 S ,2 E ,4 E )-8-hydroxy-4,6-dimethylocta-2,4-dienoic acid ( 6 ) 和一种新的苯乙酸衍生物 4'-chlorocurvulin ( 8)，以及十种已知化合物。基于 HRESIMS 和 NMR 光谱数据的分析阐明了化学结构。eremophilanes 的绝对构型是根据 NOESY 相关性、化学转化率、旋光值和 ECD 光谱数据以及生物遗传因素的证据指定的。此外，化合物5的绝对立体化学由X射线晶体学证实。Curvuleremophilane
• Eade et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4913,4919
  作者：Eade et al.

  DOI：——

  日期：——
• Birkinshaw, Biochemical Journal, 1952, vol. 52, p. 283,287
  作者：Birkinshaw

  DOI：——

  日期：——
• Yamamoto et al., Kanazawa Daigaku Yakugakubu Kenkyu Nempo, 1958, vol. 8, p. 11
  作者：Yamamoto et al.

  DOI：——

  日期：——