1,1,1-trifluoro-2-(4-chlorophenyl)-4-penten-2-ol | 1254939-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2-(4-chlorophenyl)-4-penten-2-ol
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoropent-4-en-2-ol；2-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluorpent-4-en-2-ol
• CAS: 1254939-29-1
• 化学式: C₁₁H₁₀ClF₃O
• 分子量: 250.648
• InChiKey: GUNWYWZXLBPTEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-(4-chlorophenyl)-4-penten-2-ol 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以85 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氟化醇引导的钯催化非活化烯烃的氧化Heck反应

  摘要：

  通过使用 O 2作为绿色氧化剂，首先开发了一种由双官能团协同引导的新型 Pd 催化的非活化烯烃的氧化 Heck 反应，以区域选择性和立体选择性的方式产生具有优异产率的氧化 Heck 产物。通过实验分析和详细的计算研究证明了这种双功能协同激活机制，其中羟基指导烯烃的迁移插入，三氟甲基促进随后的 β-H 消除和还原消除。此外，以双功能协同定向C-H芳基化为关键步骤合成了一种杀虫活性化合物，证明了其合成实用性。

  DOI：

  10.1039/d2cc04921j
• 作为产物：
  描述：

  4'-氯-2,2,2-三氟苯乙酮 、 烯丙基三丁基锡 在 对硝基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到1,1,1-trifluoro-2-(4-chlorophenyl)-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯甲酸促进的活性酮的有效烯丙基化

  摘要：

  已开发出在温和的反应条件下对硝基苯甲酸促进的羰基化合物烯丙基化的通用方法。在使用盐酸水溶液处理后，可以很容易地回收对硝基苯甲酸。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090210

文献信息

• Asymmetric Catalytic <scp>α‐Selective</scp> Allylation of Ketones with Allyltrifluoroborates Using <scp>Dual‐Functional</scp> Chiral <scp> In ^III </scp> / <i>N</i> , <i>N</i> ′‐Dioxide Complex
  作者：Xiaoxue Tang、Zhishan Su、Qianchi Lin、Lili Lin、Shunxi Dong、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/cjoc.202200166

  日期：2022.8

  Asymmetric catalytic allylation of halo-substituted ketones and ketoesters was accomplished to yield a number of homoallylic tertiary alcohols in excellent reactivity and enantioselectivity. In the presence of chiral InIII/N,N′-dioxide catalyst, unusual α-selective allylation of γ-substituted potassium allyltrifluoroborates to ketones was demonstrated. The control experiments and DFT calculation reveal

  完成了卤代酮和酮酯的不对称催化烯丙基化，以产生许多具有优异反应性和对映选择性的高烯丙基叔醇。在手性 In III / N , N'-二氧化物催化剂的存在下，证明了 γ-取代的烯丙基三氟硼酸钾不寻常的 α-选择性烯丙基化为酮。对照实验和 DFT 计算表明，手性 In III / N , N'-二氧化物催化剂具有双重作用：通过金属转移和路易斯酸活化形成烯丙基物种。提供了一种可能的反应途径来理解 α-选择性优于 γ-选择性。
• 一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物及其合成方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN114773161A

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明属于含氟化合物制备的技术领域，公开了一种(4E)‑1‑氟‑2,5‑二芳基‑4‑戊烯‑2‑醇衍生物及其合成方法。所述(4E)‑1‑氟‑2,5‑二芳基‑4‑戊烯‑2‑醇衍生物为式I。所述方法：以有机溶剂为反应介质，1‑氟‑2‑芳基‑4‑戊烯‑2‑醇衍生物和芳基硼酸在催化剂和氧气的作用下进行反应，得到(4E)‑1‑氟‑2,5‑二芳基‑4‑戊烯‑2‑醇衍生物。本发明的方法高效，条件简单温和，无需配体和碱的加入，仅催化剂/氧气催化，即可得到目标产物；该反应对官能团适应性高，对底物适应性广，产物收率高，并且可以放大至克级规模生产合成，所得产物在农药、医药及材料领域中具有广泛用途。
• Catalytic, Regioselective 1,4‐Fluorodifunctionalization of Dienes
  作者：You‐Jie Yu、Michael Schäfer、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.202214906

  日期：2023.1.2

  A catalysis-based regioselective 1,4-fluorofunctionalization of trifluoromethyl substituted 1,3-dienes has been developed to access compact, highly functionalized products. The platform has been extended to enable 1,4-hetero-difunctionalization, which allows δ-fluoro-alcohol and amine derivatives to be forged in a single operation.

  已经开发出基于催化的三氟甲基取代的 1,3-二烯的区域选择性 1,4-氟官能化，以获得紧凑、高度功能化的产品。该平台已扩展至能够实现 1,4-杂双官能化，从而允许在一次操作中锻造 δ-氟代醇和胺衍生物。