N-((1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,N-dimethyldodecan-1-aminium (S)-2-hydroxypropanoate | 1261244-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,N-dimethyldodecan-1-aminium (S)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 1261244-81-8
• 化学式: C₃H₅O₃*C₂₃H₄₂NO
• 分子量: 437.663
• InChiKey: QXSNRVYWEFSHCS-PCYLDTTCSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  80.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基麻黄碱 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-((1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,N-dimethyldodecan-1-aminium (S)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性铵封铑（0）纳米催化剂：净水中合成，表征和不对称氢化的进展。

  摘要：

  衍生自具有溴化物或手性乳酸抗衡离子的N-甲基麻黄碱，N-甲基脯氨醇或金鸡纳衍生物的旋光性两亲化合物可有效用作铑（0）纳米粒子的保护剂。这些表面活性剂和所获得的纳米催化剂的完整表征通过不同的技术进行。这些球形纳米颗粒的大小在0.8-2.5 nm之间，具体取决于稳定剂，是在纯净水中作为绿色溶剂对模型基质进行氢化时进行评估的。铑催化剂显示出相关的动力学性质，但是在丙酮酸乙酯的氢化中，中等的对映体过量值高达13％。他们还研究了取代芳烃，如加氢米-甲基茴香醚，具有有趣的催化活性和约80％的优先顺式选择性；然而，没有观察到不对称感应。

  DOI：

  10.1002/cssc.201100364
• 作为试剂：
  描述：

  丙酮酸乙酯 在 N-((1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,N-dimethyldodecan-1-aminium (S)-2-hydroxypropanoate 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 L(-)-乳酸乙酯 、 D-乳酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  手性铵封铑（0）纳米催化剂：净水中合成，表征和不对称氢化的进展。

  摘要：

  衍生自具有溴化物或手性乳酸抗衡离子的N-甲基麻黄碱，N-甲基脯氨醇或金鸡纳衍生物的旋光性两亲化合物可有效用作铑（0）纳米粒子的保护剂。这些表面活性剂和所获得的纳米催化剂的完整表征通过不同的技术进行。这些球形纳米颗粒的大小在0.8-2.5 nm之间，具体取决于稳定剂，是在纯净水中作为绿色溶剂对模型基质进行氢化时进行评估的。铑催化剂显示出相关的动力学性质，但是在丙酮酸乙酯的氢化中，中等的对映体过量值高达13％。他们还研究了取代芳烃，如加氢米-甲基茴香醚，具有有趣的催化活性和约80％的优先顺式选择性；然而，没有观察到不对称感应。

  DOI：

  10.1002/cssc.201100364

文献信息

• N-Methylephedrium Salts as Chiral Surfactants for Asymmetric Hydrogenation in Neat Water with Rhodium(0) Nanocatalysts
  作者：Elodie Guyonnet Bilé、Audrey Denicourt-Nowicki、Rita Sassine、Patricia Beaunier、Franck Launay、Alain Roucoux

  DOI：10.1002/cssc.201000206

  日期：2010.11.22

  A new family of chiral surfactants derived from N‐methylephedrine possessing different counter‐ions (Br−, , (S)‐(−)‐lactate−) is easily prepared and used as efficient protective agents of rhodium(0) nanoparticles. The resulting, well‐characterized materials prove to be active catalysts in the hydrogenation of ethylpyruvate in neat water, with modest enantiomeric excesses.

  手性表面活性剂的新家族衍生自N-（BR具有不同抗衡离子甲基麻黄碱- ，，（小号） - （ - ） -乳酸- ）容易制备并用作（0）纳米粒子的铑有效的保护剂。结果证明，表征良好的材料是丙酮酸在纯水中加氢的活性催化剂，对映体过量不大。