1-iodo-2-((2-anilinyl)ethynyl)benzene | 1119275-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-2-((2-anilinyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 2-[2-(2-Iodophenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 1119275-15-8
• 化学式: C₁₄H₁₀IN
• 分子量: 319.145
• InChiKey: WDUYEMXBCMVVFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  424.4±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-((2-anilinyl)ethynyl)benzene 、 二溴(苯基)硼烷 在 三乙胺 、 三氯苯 作用下， 以91 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BN-苯并[b]苯并菲的合成及光物理性质

  摘要：

  我们报道了一种新的 BN-苯并[b] 三亚苯基 (BNBT) 合成路线，基于简单的原料，关键步骤收率超过 90%。考察了溶剂对 BNBT 光吸收和荧光的影响，并推广了斯托克斯位移 (Δ ν S ) 与溶剂参数 { α , β , π *} 之间的线性关系。荧光寿命与荧光量子产率呈正相关，荧光量子产率是苯并[b]并苯并菲 (BT) 作为结构对应物的约 10 倍（66% 对 6%）。此外，三重激发态 BNBT 的量子产率低至千分之几。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2023.140313
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 1-乙炔基-2-碘苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以23%的产率得到1-iodo-2-((2-anilinyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel symmetry bis-enediynes

  摘要：

  A series of acyclic symmetry bis-enediynes have been synthesized successfully and their bioactivities were evaluated. Among them, 1,6-bis(4-((2-(pyridin-2-ylethynyl)phenyl)ethynyl)phenoxy)hexane 8g showed good inhibition activity against the CCRF-CEM (GI(50) = 0.04 mu M) and HL-60 (GI(50) = 0.09 mu M) Cell lines of human leukemia. The cell cycle analysis shows that compound 8g arrests cell cycle via inhibiting Cyclin A and Cyclin B expressions in low concentration and induces a significant apoptosis progress in high concentration. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.03.005

文献信息

• Synthesis of functionalised 2,3-dihydroquinolin-4(1<i>H</i>)-ones <i>vs.</i> quinoline or <i>N</i>-alkenylindole derivatives through sequential reactions of 2-alkynylanilines with ketones
  作者：Vincenzo Marsicano、Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti

  DOI：10.1039/d0ob02106g

  日期：——

  diversity-oriented synthesis of 2,2,3-substituted-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones vs. functionalised quinoline or N-alkenylindole derivatives through Brønsted acid mediated or Lewis acid catalyzed sequential reactions of 2-alkynylanilines with ketones. In particular, a series of challenging quinolin-4-one derivatives are prepared with good functional group tolerance in an atom-economical fashion by using p-toluenesulfonic

  这项研究描述了通过布朗斯台德酸介导的或路易斯酸催化的2的顺序反应，对2,2,3-取代的2,3-二氢喹啉-4（1 H）-与功能化的喹啉或N-烯基吲哚衍生物的多样性导向的合成。-炔基苯胺与酮。特别是，通过使用对甲苯磺酸一水合物作为酮与2-炔基苯胺在EtOH中回流反应的促进剂，以原子经济的方式制备了具有良好官能团耐受性的一系列具有挑战性的喹啉-4-酮衍生物。相同的原料在p的存在下于110°C时在甲苯中生成相应的4-取代的喹啉-甲苯磺酸一水合物作为促进剂，FeCl 3作为催化剂。在相同的反应条件下，转向使用ZnBr 2作为催化剂，可形成N-烯基吲哚衍生物的发散形式。相反，在所有检查的情况下，通过使2-乙炔基苯胺和/或2-三甲基甲硅烷基苯胺与酮反应仅分离出4-甲基取代的喹啉衍生物。
• Cs₂CO₃ as a source of carbonyl and ethereal oxygen in a Cu-catalysed cascade synthesis of benzofuran [3,2-c] quinolin-6[5-H]ones
  作者：Wajid Ali、Anju Modi、Ahalya Behera、Prakash Ranjan Mohanta、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c6ob01029f

  日期：——

  Simultaneous construction of C–C, C–O, and C–N bonds utilizing Cs₂CO₃ as a source of carbonyl (CO) and ethereal oxygen and a cascade synthesis of benzofuro[3,2-c]quinolin-6(5H)-one are achieved using a combination of Cu(OAc)₂ and Ag₂CO₃.

  使用Cs2CO3作为羰基（CO）和乙醚氧的来源，同时构建C-C、C-O和C-N键，并利用Cu(OAc)2和Ag2CO3的组合进行苯并呋喃[3,2-c]喹啉-6(5H)-酮的级联合成。