3-(4-oxo-4-phenyl-2(E)-butenyl)cyclohexanone | 132559-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-oxo-4-phenyl-2(E)-butenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-[(E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 132559-66-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: BXPCKELECVVQFU-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-oxo-4-phenyl-2(E)-butenyl)cyclohexanone 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以60%的产率得到2-((1R,5S,6S)-5-Hydroxy-bicyclo[3.2.1]oct-6-yl)-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过二碘化钐促进的还原环化反应立体选择性合成桥头羟基化合物

  摘要：

  摘要 带有 α, β-不饱和羰基侧链的环烷酮与 2.25 当量的二碘化钐反应，以中等产率立体选择性地形成双环或三环桥头羟基化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919108021791
• 作为产物：
  描述：

  3-allylcyclohexanone 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-oxo-4-phenyl-2(E)-butenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  单取代烯烃中的臭氧化物与稳定的磷化氢的反应

  摘要：

  衍生自单取代烯烃的臭氧与高（三苯基膦基亚芳基）乙酸甲酯或（三苯基磷基亚芳基）苯乙酮反应，分别形成反式-α，β-不饱和酯或酮。

  DOI：

  10.1039/c39900001627

文献信息

• The reaction of ozonides from mono-substituted alkenes with stabilized phosphorus ylides
  作者：Yung-Son Hon、Ling Lu、Shyh-Yuan Li

  DOI：10.1039/c39900001627

  日期：——

  Ozonides derived from mono-substituted alkenes react with methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate or (triphenylphosphoranylidene)acetophenone to form trans-α,β-unsaturated esters or ketones, respectively, in high yields.

  衍生自单取代烯烃的臭氧与高（三苯基膦基亚芳基）乙酸甲酯或（三苯基磷基亚芳基）苯乙酮反应，分别形成反式-α，β-不饱和酯或酮。
• HON, YUNG-SON;LU, LING;LI, SHYH-YUAN, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N2, C. 1627-1628
  作者：HON, YUNG-SON、LU, LING、LI, SHYH-YUAN

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds from the Reactions of Monosubstituted Ozonides with Stable Phosphonium Ylides
  作者：Yung-Son Hon、Ling Lu、Rong-Chi Chang、Sheng-Wun Lin、Pei-Pei Sun、Chia-Fu Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00903-0

  日期：2000.11

  Ozonides derived from terminal alkenes reacted with 1.3 mol equiv. of stable phosphonium ylides to give (E)-α,β-unsaturated carbonyl compounds in good to excellent yields. No reducing agent is needed in the reaction. However, alkoxyalkyl-substituted ozonides afforded a mixture of (Z)- and (E)-α,β-unsaturated carbonyl compounds under similar condition. The E/Z isomeric ratio is affected by the position

  衍生自末端烯烃的臭氧与1.3摩尔当量反应。稳定的叶立德phospho以良好至极好的收率得到（E）-α，β-不饱和羰基化合物。反应中不需要还原剂。然而，烷氧基烷基取代的臭氧化物在相似条件下得到（Z）-和（E）-α，β-不饱和羰基化合物的混合物。所述ë / ž异构体比率是由杂原子中的臭氧化物的取代基的位置的影响。将讨论该反应的可能机理。
• Stereoselective Syntheses of Bridgehead Hydroxy Compounds via Reductive Cyclization Reactions Promoted by Samarium Diiodide
  作者：Yung-Son Hon、Ling Lu、Kuan-Po Chu

  DOI：10.1080/00397919108021791

  日期：1991.9

  Abstract Cycloalkanones appended with an α, β-unsaturated carbonyl side chain react with 2.25 equivalents of samarium diiodide to form bicyclic or tricyclic bridgehead hydroxy compounds stereoselectively in moderate yield.

  摘要 带有 α, β-不饱和羰基侧链的环烷酮与 2.25 当量的二碘化钐反应，以中等产率立体选择性地形成双环或三环桥头羟基化合物。