5-(hepta-1,6-diynyl)-2'-deoxyuridine | 937162-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(hepta-1,6-diynyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-hepta-1,6-diynyl-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 937162-92-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅
• 分子量: 318.329
• InChiKey: AHOPFKJVDPUSSQ-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(hepta-1,6-diynyl)-2'-deoxyuridine 在 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 三正丁胺 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 tri-n-butylamine pyrophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种荧光标记的核苷酸及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种荧光标记的核苷酸，具有式I所示的结构：脱氧核糖核苷三磷酸(dNTP)与式Q所示的荧光染料分子之间形成稳定的共价键结合，在血清等检测环境中的稳定性高，生物相容性高，适于细胞内外的核酸分子检测。上述荧光标记的核苷酸，由于荧光染料分子的斯托克斯位移大，同时具有荧光稳定性好、荧光量子产率高，以及成像结果信噪比高的优点。本发明公开了上述荧光标记的核苷酸的制备方法，利用点击化学反应制备式I所示结构的化合物，反应条件温和，操作简单，反应的选择性高，能够制得高产率的荧光标记的核苷酸。

  公开号：

  CN108752406A
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二炔 、 碘苷 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到5-(hepta-1,6-diynyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  1，N 6 -Etheno-2'-deoxytubercidin和pyrrolo-C：7-脱氮嘌呤核苷和寡核苷酸的合成，碱基配对和荧光性质

  摘要：

  描述了由7-脱氮基2'-脱氧腺苷（5a）与氯乙醛合成的1，N 6-乙炔基-7-脱氮基-2'-脱氧腺苷（12b）的合成。还报道了提供吡咯并-C核苷7a的氮-1处的7-脱氮嘌呤-2-酮的区域选择性糖基化（19），并制备了具有末端三键的侧链衍生物（7d）。测定了这些核苷和相关化合物的荧光性质。乙炔核苷12b具有强荧光，显示134 nm的斯托克斯位移和Φ的量子产率= 0.53。它被证明在酸性和碱性介质中均稳定，而母体嘌呤化合物10b在两种条件下均不稳定。化合物12b被转化为其亚磷酰胺14，并被掺入寡核苷酸中。当化合物12b位于分子中心时，它会使寡核苷酸双链体失去稳定性；当掺入末端碱基对或充当突出的核苷时，它稳定。当化合物12b出现时，与温度相关的荧光测量可产生S型熔融曲线 当分子位于双链体中心的四个典型核苷的对面时，将其堆叠到末端碱基对上，同时观察到荧光的线性下降。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.114

文献信息

• 基于偶氮连接单元的荧光标记核苷酸及其用 途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104725453B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明提供了一种基于偶氮连接单元的荧光标记核苷酸及其用途，其结构式如式VI所示：其中，荧光素选自BODIPY、罗丹明、香豆素、呫吨、花青、芘、酞菁、Alexa、Squaring染料、产生能量转移染料的组合以及其衍生物中的一种；R1、R2、R3、R4、R6为各种取代基，R5为除‑C2H5以外的取代基、且R1、R2、R3、R4、R5、R6不同时为H；n为0～10的整数。与现有技术相比，本发明合成了一类新的基于偶氮连接单元的可逆终端；该类可逆终端在温和的条件下可以实现高效率的剪切，可用于DNA测序；同时，其合成所需原料简单易得，合成过程均为常规化学反应，可用于大规模推广使用。
• 基于分子胶的荧光标记核苷酸及其在DNA测 序中的用途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104693258B

  公开（公告）日：2017-12-08

  本发明公开了一种基于分子胶的荧光标记核苷酸及其在DNA测序中的用途；所述荧光标记核苷酸的结构式如式(Ⅰ)所示：，其中，R1为或R2为荧光素或dNTP为含四个不同的碱基的核苷三磷酸；荧光素选自BODIPY、罗丹明、香豆素、呫吨、花青、芘、酞菁、alexa、squarene染料、产生能量转移染料的组合以及其衍生物中的一种。本发明的荧光标记核苷酸可用于DNA测序；同时，本发明荧光标记核苷酸的合成所需原料简单易得，可用于大规模推广使用，并且生物学评价结果表明该类可逆终端能完全满足高通量测序的生化反应所有要求，具备很好的实用前景。
• Synthesis, susceptibility to enzymatic phosphorylation, cytotoxicity and in vitro antiviral activity of lipophilic pyrimidine nucleoside/carborane conjugates
  作者：Magdalena Białek-Pietras、Agnieszka B. Olejniczak、Edyta Paradowska、Mirosława Studzińska、Agnieszka Jabłońska、Zbigniew J. Leśnikowski

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.03.026

  日期：2018.6

  attached at C-5 through a linker comprising the ethynyl group and/or triazole ring separated by alkane chains. The obtained conjugates have low or medium toxicity and are phosphorylated moderately by nucleoside kinases TK1 and TK2 and efficiently by dCK. Low toxicity and susceptibility to phosphorylation makes them candidates for application as boron carriers for boron neutron capture therapy (BNCT), with

  我们合成了一系列新的尿嘧啶和邻氨基甲酸酯簇的2'-脱氧尿苷共轭物，它们通过包含乙炔基和/或三烷环的连接基连接在C-5上，该乙炔基和/或三唑环被烷烃链隔开。所获得的缀合物具有低或中等毒性，并被核苷激酶TK1和TK2适度磷酸化，并被dCK有效地磷酸化。低毒性和磷酸化敏感性使它们成为硼中子俘获疗法（BNCT）的硼载体的候选化合物，其中被所有三种酶有效磷酸化的化合物15是最佳选择。
• BICYCLIC NUCLEOSIDE INHIBITORS OF VARICELLA-ZOSTER VIRUS (VZV): EFFECT OF TERMINAL UNSATURATION IN THE SIDE-CHAIN
  作者：Sheila Srinivasan、Christopher McGuigan、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1081/ncn-100002425

  日期：2001.3.31

  As part of an ongoing research program, we have prepared novel bicyclic nucleoside inhibitors bearing long alkyl side-chains for evaluation against VZV. In particular, we report the synthesis of analogues with terminal unsaturation in the side-chain. Terminal alkenyl derivatives were found to be potent antivirals whereas the terminal alkynyls displayed poor activity.