methyl 5-iodo-3-(phenylethynyl)-2-(trifluoroacetamido)benzoate | 1065515-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-iodo-3-(phenylethynyl)-2-(trifluoroacetamido)benzoate
• 英文别名: Methyl 5-iodo-3-(2-phenylethynyl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoate
• CAS: 1065515-52-7
• 化学式: C₁₈H₁₁F₃INO₃
• 分子量: 473.19
• InChiKey: XLRYHDAJGGYSOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,5-diiodo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoate 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 N-methylpyrrolidine-2-carboxamide hydrochloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到methyl 5-iodo-3-(phenylethynyl)-2-(trifluoroacetamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Free Copper-Catalyzed Sonogashira Cross-Coupling at Room Temperature

  摘要：

  我们开发了一种高效的方法，在室温下实现了无铂钯的铜催化Sonogashira交叉偶联反应，将o-碘乙酰苯胺衍生物与炔烃连接；使用碘化铜(I)/N-甲基吡咯烷-2-羧酰胺作为催化剂，相应的偶联产物以良好至优良的收率获得。该廉价催化剂体系对底物中的各种官能团具有很高的耐受性。这代表了迄今为止铜催化Sonogashira交叉偶联反应的最低反应温度。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067127