O(2)-(3,4,6-tri-O-acetyl-N-acetyl-β-D-glucosaminyl) 1-[N-(methoxycarbonylmethyl)-N-methylamino]diazen-1-ium-1,2-diolate | 1202358-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O(2)-(3,4,6-tri-O-acetyl-N-acetyl-β-D-glucosaminyl) 1-[N-(methoxycarbonylmethyl)-N-methylamino]diazen-1-ium-1,2-diolate
• 英文别名: RN-2-35
• CAS: 1202358-03-9
• 化学式: C₁₈H₂₈N₄O₁₂
• 分子量: 492.44
• InChiKey: JATAZKSBCPNJKE-FGTAOJJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.44
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  194.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 O(2)-(3,4,6-tri-O-acetyl-N-acetyl-β-D-glucosaminyl) 1-[N-(2-carboxymethyl)-N-methylamino]diazen-1-ium-1,2-diolate 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到O(2)-(3,4,6-tri-O-acetyl-N-acetyl-β-D-glucosaminyl) 1-[N-(methoxycarbonylmethyl)-N-methylamino]diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  Glycosylated PROLI/NO Derivatives as Nitric Oxide Prodrugs

  摘要：

  GlcNAc-PROLI/NO prodrugs that are activated by N-acetylglucosaminidase to release nitric oxide (NO) are described. A classical acid-amine coupling is used to bifunctionalize these PROLI/NO prodrugs, which on activation generate up to 4 mol of NO, a peptide residue, and an N-acetylglucosamine residue. Many of the prodrugs synthesized are efficient sources of intracellular NO.

  DOI：

  10.1021/ol902481s