N-(4-Fluoro-phenyl)-4-methyl-benzamidine | 21719-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Fluoro-phenyl)-4-methyl-benzamidine
• 英文别名: N'-(4-fluorophenyl)-4-methylbenzenecarboximidamide
• CAS: 21719-98-2
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂
• 分子量: 228.269
• InChiKey: IGQSUVRYUZYJGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  315.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-辛醛 、 N-(4-Fluoro-phenyl)-4-methyl-benzamidine 在 水 、 silver(I) acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到(E)-1-(4-fluorophenyl)-5-(hex-1-en-1-yl)-2-(p-tolyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  三组分反应中的基质控制选择性开关：Ag催化合成功能化咪唑的策略

  摘要：

  已开发出高效的Ag催化的,、乙醛和醇，酚或水的三组分反应。该策略提供了广泛的底物，代表了制备具有高区域选择性的高产率的不同咪唑衍生物的简单方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01781
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-N-[(E)-(4-methylphenyl)methylideneamino]aniline 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROBEV, S. K., DOKL. BOLG. AN, 1981, 34, N 5, 663-666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种CuI催化的多组分反应制备5-羟基咪唑的 方法
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN111484454B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明公开了一种CuI催化的多组分反应制备5‑羟基咪唑的方法，涉及药物化学领域。本发明以芳基脒、炔醛和水为反应底物，CuI为催化剂，发生多组分环化反应，由一步反应来构建C‑N和C‑O键，高区域选择性的得到5‑羟基咪唑类化合物。该方法制备方法绿色环保，制备过程简单易操作，制备成本低；反应条件温和，反应底物适用范围广，区域选择性好，收率佳；制备时间短，可快捷的合成多种类型的羟基咪唑类化合物。
• Silver-catalyzed [3 + 2] domino reaction: an efficient strategy to synthesize imidazole-5-carbaldehydes
  作者：Changcheng Wang、Hangqi Jiang、Weifeng Chen、Jun Dong、Zhengwang Chen、Hua Cao

  DOI：10.1039/c7ob01242j

  日期：——

  An unprecedented regioselective silver-catalyzed [3 + 2] domino reaction of amidines and ynals for the formation of C–N bonds has been developed. The reaction provided a new route to prepare imidazole-5-carbaldehydes which are important intermediates for the construction of fine chemicals. The reaction proceeds smoothly with a broad range of substrates to give imidazoles in good yields.

  已经开发出空前的区域选择性银催化的and和乙醛的[3 + 2]多米诺骨牌反应，以形成C–N键。该反应提供了制备咪唑-5-甲醛的新途径，所述咪唑-5-甲醛是用于构建精细化学品的重要中间体。反应可在多种底物上顺利进行，以高收率得到咪唑。
• Controllable Site-Selective Construction of 4- and 5-Hydroxyalkyl-Substituted Imidazoles from Amidines, Ynals, and Water
  作者：Wei Liu、Jiaming He、Xiang Liu、Yue Yu、Yongyan Pei、Baofu Zhu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01715

  日期：2020.12.4

  site-selective pathways to construct 4- and 5-hydroxyalkyl-substituted imidazoles through a three-component reaction of amidines, ynals, and water has been documented. Particularly, the high regioselectivity of the reaction was simply switched by changing the additives. In addition, further 18O-labeled experiments to probe a plausible mechanism and the gram-scale synthesis were studied.

  通过am，乙醛和水的三组分反应来构建4-和5-羟烷基取代的咪唑的可控位点选择性途径的第一个实例已有文献报道。特别地，通过改变添加剂，可以简单地切换反应的高区域选择性。此外，还研究了18个O标记的实验，以探讨可能的机理和克级合成。
• Transition-Metal-Free Three-Component Reaction: Additive Controlled Synthesis of Sulfonylated Imidazoles
  作者：Wei Liu、Yu Zhang、Jiaming He、Yue Yu、Jiajun Yuan、Xiaoyi Ye、Ziwu Zhang、Liang Xue、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01818

  日期：2019.9.6

  Two efficient transition-metal-free highly regioselective pathways for constructing sulfonylated imidazoles via three-component reactions of amidines, ynals, and sodium sulfonates have been developed. The generations of different sulfonylated imidazoles were simply controlled by additives. In addition, this method features environmental friendliness, good functional group tolerance, and high atom economy, which makes it practical.