2-amino-6-morpholin-4-yl-azulene-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester | 14940-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-amino-6-morpholin-4-yl-azulene-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-amino-6-morpholin-4-ylazulene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 14940-27-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅
• 分子量: 372.421
• InChiKey: UOFGBUIOBPPORP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-amino-6-bromoazulene-1,3-dicarboxylate 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-amino-6-morpholin-4-yl-azulene-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-Diaminoazulenes by the SNAr Reaction with Cyclic Amines

  摘要：

  2-Amino-6-bromoazulene derivatives reacted with cyclic amines (pyrrolidine, piperidine and morpholine) under the sealed-tube conditions to afford the corresponding 2,6-diaminoazulenes in excellent yields.

  DOI：

  10.3987/com-14-s(k)1

文献信息

• The Anionoid Substitution Reaction of Diethyl 2-Acetamido-6-bromoazulene-1, 3-dicarboxylate
  作者：Masao Tada

  DOI：10.1246/bcsj.39.1954

  日期：1966.9

  The bromine atom in diethyl 2-acetamido-6-bromoazulene-1, 3-dicarboxylate (I) is as reactive toward the anionoid reagents as in diethyl 6-bromoazulene-1, 3-dicarboxylate. Twentyseven 6-substituted azulene derivatives have been synthesized from I by the nucleophilic substitution reaction. On one of them, diethyl 2-acetamido-6-diethylaminoazulene-1, 3-dicarboxylate, the removal of the 2-acetamido group has been carried out, giving diethyl 6-diethylaminoazulene-1, 3-dicarboxylate.

  2-acetamido-6-bromoazulene-1, 3-dicarboxylate (I) 中的溴原子与 6-bromoazulene-1, 3-dicarboxylate 中的溴原子一样对阴离子试剂具有活性。由 I 通过亲核取代反应合成了 27 种 6-取代的氮杂环戊烯衍生物。在其中一种 2-乙酰氨基-6-二乙氨基唑烯-1，3-二甲酸二乙酯中，2-乙酰氨基被去除，得到 6-二乙氨基唑烯-1，3-二甲酸二乙酯。