dibromo-[(Z)-2-bromohex-1-enyl]borane | 63011-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: dibromo-[(Z)-2-bromohex-1-enyl]borane
• CAS: 63011-67-6
• 化学式: C₆H₁₀BBr₃
• 分子量: 332.668
• InChiKey: VBFFKXSPRQHELB-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibromo-[(Z)-2-bromohex-1-enyl]borane 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-(2-bromo-1-hexenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Rh(i)-catalyzed formal [2+2+2] cycloadditions of 1,6-diynes with potassium (Z)-(2-bromovinyl)trifluoroborate: a new strategy and a facile entry to polysubstituented benzene derivatives

  摘要：

  以 (Z)-(2-bromovinyl)trifluoroborate 钾作为第三个双原子单元，实现了 Rh(I)- 催化 1,6- 二炔的 [2+2+2] 环加成反应的新策略，为多取代基苯衍生物提供了简便的入口。

  DOI：

  10.1039/c001830a
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dibromo-[(Z)-2-bromohex-1-enyl]borane
  参考文献：
  名称：

  Rh(i)-catalyzed formal [2+2+2] cycloadditions of 1,6-diynes with potassium (Z)-(2-bromovinyl)trifluoroborate: a new strategy and a facile entry to polysubstituented benzene derivatives

  摘要：

  以 (Z)-(2-bromovinyl)trifluoroborate 钾作为第三个双原子单元，实现了 Rh(I)- 催化 1,6- 二炔的 [2+2+2] 环加成反应的新策略，为多取代基苯衍生物提供了简便的入口。

  DOI：

  10.1039/c001830a

文献信息

• Boron Trihalide Mediated Substitution of Hydroxyl Groups with Alkenyl, Alkynyl, and Allyl Moieties
  作者：George Kabalka、Scott Borella、Min-Liang Yao

  DOI：10.1055/s-2007-990816

  日期：2008.1

  The coupling of alcohols with alkenyl- and alkynylboron dihalides with high olefin stereoselectivity is described. The reaction provides a facile route to internal acetylenes. Notably, the allylation of propargylic alcohols mediated by boron trichloride proceeds smoothly at room temperature and gives excellent regioselectivity.

  描述了具有高烯烃立体选择性的醇与烯基和炔基硼二卤化物的偶联。该反应为内部乙炔提供了一条简便的途径。值得注意的是，由三氯化硼介导的炔丙醇的烯丙基化反应在室温下顺利进行，并具有优异的区域选择性。
• Alkenylation of allylic alcohols using alkenylboron dihalides: a formal transition-metal free Suzuki reaction
  作者：George W. Kabalka、Min-Liang Yao、Scott Borella、Zhongzhi Wu

  DOI：10.1039/b502026c

  日期：——

  Carbon–carbon bond formation via substitution of an allylic hydroxide with stereodefined alkenyl groups using alkenylboron dihalides in the absence of transition metals.

  通过在没有过渡金属的情况下，使用烯基硼二卤化物将烯丙羟基替换为立体明确的烯烃基团，从而形成碳–碳键。
• Long-range nuclear spin-spin coupling between 11B and 13C, 29Si or 119Sn: a promising tool for structural assignment
  作者：Bernd Wrackmeyer

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84848-2

  日期：——

  The influence of unresolved long-range nuclear spin-spin coupling [nJ(11BX) (n > 1; X = 13C, 29Si or 119Sn)] on X resonances has been studied for aminoboranes (1 and 2), haloboration (2 and 4), hydroboration (5) and organoboration products of alkynes (6 and 7). The differential broadening of X resonances in the X NMR spectra arising from nJ(11BX) (most obvious for X= 119Sn) shows a qualitatively

  的未解决的影响远程核自旋偶合[ Ñ Ĵ（11 BX）（Ñ > 1; X = 13 C，29 Si或119的Sn）]就X共振已经研究了氨基硼烷（1和2），卤代化（2和4），氢硼化（5）和炔烃的有机硼化产物（6和7）。X共振的在X NMR差动加宽光谱从产生Ñ Ĵ（11 BX）（对于X =最明显119Sn）显示了各种偶联途径的定性有用模式。| 2 J（13 CN- 11 B）| 在图1和图2中，似乎对反配体和环的敏感性敏感。在许多alkenylboranes（3，4，图5b和d，6和7）跨过CC双键的耦合常数的幅度遵循趋势| 2 Ĵ（11 BX）| 〜| 3 Ĵ（11 BX）| 顺式<| 3Ĵ（11 BX）| 反。CC双键上正电取代基数量的增加导致||的大小增加。3 Ĵ（11 BX）| 顺，反。如果只有氢的有机基团连接到CC双键上，如炔烃的硼氢化产物（5a和c）| n J（13
• Catalytic Homologation‐Allylboration Sequence for Diastereo‐ and Enantioselective Synthesis of Densely Functionalized β‐Fluorohydrins with Tertiary Fluoride Stereocenters
  作者：Qiang Wang、Lars Eriksson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/anie.202301481

  日期：——

  Densely functionalized β-fluorohydrins with tertiary fluoride stereocenters can be obtained via catalytic homologation and allylboration sequence with stereoselectivities up to 99 % ee. By allylboration of ketones, the process can also be used to access compounds with adjacent tertiary C−F and C−O stereocenters.

  可以通过催化同系化和烯丙基硼化序列获得具有叔氟立构中心的致密官能化 β-氟代醇，立体选择性高达 99% ee。通过酮的烯丙基硼化，该过程还可用于获得具有相邻的三级 C−F 和 C−O 立体中心的化合物。
• Rh(i)-catalyzed formal [2+2+2] cycloadditions of 1,6-diynes with potassium (Z)-(2-bromovinyl)trifluoroborate: a new strategy and a facile entry to polysubstituented benzene derivatives
  作者：Xianjie Fang、Junyao Sun、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1039/c001830a

  日期：——

  A new strategy for Rh(I)-catalyzed [2+2+2] cycloadditions of 1,6-diynes with potassium (Z)-(2-bromovinyl)trifluoroborate as the third two-atom unit has been realized, which provides a facile entry to polysubstituented benzene derivatives.

  以 (Z)-(2-bromovinyl)trifluoroborate 钾作为第三个双原子单元，实现了 Rh(I)- 催化 1,6- 二炔的 [2+2+2] 环加成反应的新策略，为多取代基苯衍生物提供了简便的入口。