1-methyl-3,5-diphenylisoxazolidine | 69502-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-methyl-3,5-diphenylisoxazolidine
• 英文别名: 2-methyl-3,5-diphenyl-isoxazolidine；2-Methyl-3,5-diphenylisoxazolidine；2-methyl-3,5-diphenyl-1,2-oxazolidine
• CAS: 69502-76-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: SDUNOOIPTLCXBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3,5-diphenylisoxazolidine 在 磷酸三甲酯 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Liguori, Angelo; Sindona, Giovanni; Uccella, Nicola, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 7/8, p. 369 - 374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 N-甲基-C-苯基硝酮 、 methyl 4,4,4-trifluorocrotonate 生成 1-methyl-3,5-diphenylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Trifluoropropenes as Dipolarophiles.

  摘要：

  将 C-苯基-N-甲基硝酮与 3,3,3-三氟丙烯和 4,4,4-三氟-2-丁烯酸甲酯进行环加成，可分别获得反式-2-甲基-3-苯基-5-三氟甲基异恶唑烷（3a）和 2-甲基-c-3-苯基-t-5-三氟甲基-r-4-异恶唑烷羧酸甲酯（3b）作为主要产物。与 3,3,3-三氟-1-硝基丙烯进行环加成反应，可得到 2-甲基-c-4-硝基-r-3-苯基-t-5-三氟甲基异恶唑烷（3c）和 2-甲基-t-4-硝基-r-3-苯基-c-5-三氟甲基异恶唑烷（4c），主要生成 3,4-顺式构型的立体异构体。这种区域选择性可以用硝基-HOMO 受控轨道相互作用和过渡态中的立体阻碍来解释。在更苛刻的条件下，c-3、r-4-异噁唑烷 3b 通过 1,3-二极环转化异构化成更稳定的 c-3、t-4-异噁唑烷和 Regioisisomeric 异噁唑烷。对 3c 和 4c 进行类似处理后，可生成反式-1-甲基-4-苯基-3-三氟甲基-2-氮杂环丁酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.263

文献信息

• N,0-heterocyclics-12
  作者：Angelo Liguori、Giovanni Sindona、Nicola Uccella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91845-9

  日期：1983.1

  Substituted isoxazolidinium salts react with LiAlH4 to yield ring opened hydroxylamines. The novel bimolecular reaction mechanism has been investigated by deuterium labelling and the structure of the products ascertained by spectroscopic methods with the aid of the MIKE technique. The overall process can be defined as a ring-opening substitution, which is controlled by steric and conformational factors

  取代的异恶唑烷鎓盐与LiAlH 4反应生成开环的羟胺。通过氘标记研究了新型的双分子反应机理，并借助MIKE技术通过光谱法确定了产物的结构。整个过程可以定义为开环取代，其受空间和构象因素控制，这些因素倾向于防止盐类发生霍夫曼效应。
• Indium-Mediated Reduction of Hydroxylamines to Amines
  作者：Stefano Cicchi、Marco Bonanni、Francesca Cardona、Julia Revuelta、Andrea Goti

  DOI：10.1021/ol034434l

  日期：2003.5.1

  [GRAPHICS]A novel and simple procedure for reduction of hyproxylamines to the corresponding amines by means of indium powder in aqueous media is reported. Applicability to one-pot reactions and isoxazolidine N-O bond reduction is also demonstrated. A catalytic version of the process using 2-5% In in the presence of other metals (Zn, Al) has been successfully developed.
• N,O-heterocyclics13;-14conversion of isoxazolidines into α,β enones
  作者：Angelo Liguori、Giovanni Sindona、Nicola Uccella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91147-0

  日期：1984.1
• Oxidation of isoxazolidines with peroxy acids. Nitrones and N-hydroxy-1,3-tetrahydrooxazines
  作者：Norman A. LeBel、Mary Ellen Post、Dorothy Hwang

  DOI：10.1021/jo01325a015

  日期：1979.5
• Samarium(II) iodide reduction of isoxazolidines
  作者：Julia Revuelta、Stefano Cicchi、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.050

  日期：2004.11

  SmI2 was used as reducing agent for the N-O bond cleavage in isoxazolidines. The procedure revealed is general and particularly useful for the transformation of 5-spirocyclopropane isoxazolidines to the corresponding beta-aminocyclopropanols, a troublesome transformation with other known reagents. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.