4,4'bis(3-bromopropyl)cyclopenta[2,1-b;3,4-b']bithiophene | 737792-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,4'bis(3-bromopropyl)cyclopenta[2,1-b;3,4-b']bithiophene
• 英文别名: 4,4'-bis(3-bromopropyl)cyclopentadienylthiophene；7,7-bis(3-bromopropyl)-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 737792-48-2
• 化学式: C₁₅H₁₆Br₂S₂
• 分子量: 420.232
• InChiKey: INFIIHKISNKDRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'bis(3-bromopropyl)cyclopenta[2,1-b;3,4-b']bithiophene 、 (5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-(5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)methane 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 以75%的产率得到4,4-Bis-{3-[4-tert-butyl-2-(5-tert-butyl-2-methoxy-benzyl)-phenoxy]-propyl}-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Calix[4]arene-functionalized poly-cyclopenta[2,1-b;3,4-b′]bithiophenes with good recognition ability and selectivity for small organic molecules for application in QCM-based sensors

  摘要：

  合成了一些C2v对称的环戊烯[2,1-b;3,4-b′]双噻吩，这些化合物在4位上不同取代，连接了一个卡来克斯[4]芳烃，并通过阳极耦合进行了电化学聚合。通过循环伏安法、紫外-可见光谱和傅里叶变换红外光谱对聚合物进行了表征。石英晶体微天平分析显示，这些聚合物对气相中的甲苯和丙酮表现出强亲和力和选择性。与卡来克斯单元相关的吸附过程通过朗缪尔等温线得到了令人满意的描述，而聚噻吩主链提供了非常小的线性贡献。发现这些材料的吸附容量比缺乏卡来克斯单元的基于环戊双噻吩的聚合物高出三个数量级，从而提供了强有力的间接证据，证明了卡来克斯单元在吸附过程中的作用。

  DOI：

  10.1039/b314345g
• 作为产物：
  描述：

  环戊联噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 4,4'bis(3-bromopropyl)cyclopenta[2,1-b;3,4-b']bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Calix[4]arene-functionalized poly-cyclopenta[2,1-b;3,4-b′]bithiophenes with good recognition ability and selectivity for small organic molecules for application in QCM-based sensors

  摘要：

  合成了一些C2v对称的环戊烯[2,1-b;3,4-b′]双噻吩，这些化合物在4位上不同取代，连接了一个卡来克斯[4]芳烃，并通过阳极耦合进行了电化学聚合。通过循环伏安法、紫外-可见光谱和傅里叶变换红外光谱对聚合物进行了表征。石英晶体微天平分析显示，这些聚合物对气相中的甲苯和丙酮表现出强亲和力和选择性。与卡来克斯单元相关的吸附过程通过朗缪尔等温线得到了令人满意的描述，而聚噻吩主链提供了非常小的线性贡献。发现这些材料的吸附容量比缺乏卡来克斯单元的基于环戊双噻吩的聚合物高出三个数量级，从而提供了强有力的间接证据，证明了卡来克斯单元在吸附过程中的作用。

  DOI：

  10.1039/b314345g

文献信息

• 一种侧链含双季铵盐基团环戊并二噻吩及其 共轭聚电解质的制备方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN104045651B

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明是一种侧链含双季铵盐基团环戊并二噻吩及其共轭聚电解质的制备方法。该合成方法以4H‑环戊并[2,1‑B:3,4‑B']二噻吩为起始原料，经过与二溴丙烷反应溴化，与二甲胺反应后胺基化，以及与溴甲烷反应后季铵盐化制得一种具有水溶性的环戊并二噻吩衍生物，并用三氯化铁引发其发生聚合反应。产品纯度96%以上。本发明具有反应步骤简便易操作，原料易得，生产成本低，产品收率高和纯度高等优点。