N-(2,3-dimethylphenyl)-1,1-diphenylmethanimine | 61341-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dimethylphenyl)-1,1-diphenylmethanimine
• 英文别名: Benzhydrylidene-(2,3-dimethyl-phenyl)-amine；N-(2,3-Dimethylphenyl)-1,1-diphenylmethanimine
• CAS: 61341-89-7
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: ZBTAXASABFLYAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 2,3-二甲基苯胺 在 氢溴酸 作用下， 生成 N-(2,3-dimethylphenyl)-1,1-diphenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  亚胺基自由基的均裂芳烃取代。芳香族溶剂中芳香酮O-酰基肟的光解

  摘要：

  在苯、甲苯、氯苯或邻二甲苯中照射二苯甲酮 O-乙酰肟、O-苯基乙酰肟、O-苯甲酰肟和 O-（对氯苯甲酰基）肟，通过二苯基甲胺基自由基对溶剂分子进行芳香取代，得到 N-二苯基亚甲基芳胺仅当同时产生苯甲氧基或对氯苯甲氧基自由基时。基于该取代反应中的反应模式，提出了一种涉及足够长寿命的酰氧基自由基参与的机理用于亚胺化反应。邻苯基二苯甲酮 O-苯甲酰肟在苯中也被光解得到 9-苯基菲啶，这是 2-联苯基苯基甲氨基亚胺基自由基的分子内环化产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.1949

文献信息

• Cu-Catalyzed Amination of Base-Sensitive Aryl Bromides and the Chemoselective N- and O-Arylation of Amino Alcohols
  作者：Michael J. Strauss、Kaylee X. Liu、Megan E. Greaves、Jakob C. Dahl、Seoung-Tae Kim、Yong-Jin Wu、Michael A. Schmidt、Paul M. Scola、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.4c05246

  日期：2024.7.10

  these reactions completely and exclusively promoted C–N coupling regardless of the structure of the amino alcohol. The ability to invert the observed chemoselectivity is distinct from previously described methods that require protecting group manipulations or rely entirely on steric effects to control reactivity. These results substantially improve the scope of Cu-catalyzed C–N coupling reactions using

  我们报告了一种通用的、官能团耐受的方法，用于铜催化碱敏感芳基溴化物的胺化，包括具有酸性官能团和小五元杂芳烃的底物。本文提出的结果大大扩展了铜催化的 C-N 偶联反应的范围。 L8 （阴离子N 1 , N 2 -二芳基苯-1,2-二胺配体）与弱碱 NaOTMS 的组合导致形成稳定但具有反应性的催化剂，该催化剂可防止因配位到杂环或带电中间体而失活。该系统能够使用低催化剂和配体负载。利用Cu· L8催化的C-O和C-N偶联反应中亲核体去质子化的差异，我们开发了一种化学选择性N-和O-芳基化多种氨基醇底物的方法。当氨基醇具有伯醇和更多受阻胺或苯胺基团时，使用 NaO t -Bu 作为碱只会导致 C-O 偶联。利用 NaOTMS 能够完全克服这些反应的空间选择性，并专门促进 C-N 偶联，无论氨基醇的结构如何。反转观察到的化学选择性的能力与之前描述的需要保护基团操作或完全依赖空间效应来控制反应性的方法不同。这些结果大大提高了使用N