(3R*,4R*,4aS*,11S*,12R*,12aS*)-4,12-diethenyl-4,4a,5,6,12,12a,13,14-octahydro-3,11-dimethoxy-3H,8H,11H,16H-dipyrano<3,4-c:3',4'-i><1,7>-dioxacyclododecene-8,16-dione | 131889-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R*,4R*,4aS*,11S*,12R*,12aS*)-4,12-diethenyl-4,4a,5,6,12,12a,13,14-octahydro-3,11-dimethoxy-3H,8H,11H,16H-dipyrano<3,4-c:3',4'-i><1,7>-dioxacyclododecene-8,16-dione
• 英文别名: (6S,7R,8S,16S,17R,18R)-7,17-bis(ethenyl)-8,18-dimethoxy-3,9,13,19-tetraoxatricyclo[14.4.0.06,11]icosa-1(20),10-diene-2,12-dione
• CAS: 131889-70-8；132014-92-7；132071-94-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₈
• 分子量: 420.46
• InChiKey: JRESGZVZVJUBPB-ZMJBZLFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 lisianthioside 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以4.5 mg的产率得到(3R*,4S*,4aR*,11R*,12S*,12aR*)-4,12-diethenyl-4,4a,5,6,12,12a,13,14-octahydro-3,11-dimethoxy-3H,8H,11H,16H-dipyrano<3,4-c:3',4'-i><1,7>-dioxacyclododecene-8,16-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新型的二倍叶芥菜二糖类异果糖苷糖苷ROBYNS et ELIAS

  摘要：

  从利桑木（Lisianthius jefensis） ROBYNS et ELIAS（龙胆草科）的根中分离了二聚体类香豆苷葡糖苷，称为赖斯硫苷（1）。通过光谱分析（UV，IR，1 H和13 C-NMR，DCI-MS）建立了糖苷1，过乙酸1a，糖苷配基3和二甲氧基衍生物4a – c的结构。s子硫苷（1）是新型二聚体类蛇形类化合物的第一个代表。从遗传学上衍生自两种苦参甙（2）部分，三环糖苷配基具有对称的12元双内酯环。与适度苦味苦味苦的苦味苷（2）相比，赖斯硫苷（1）无味。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730706

文献信息

• A Novel Type of Dimeric Secoiridoid Glycoside fromLisianthius jefensis ROBYNSet ELIAS
  作者：Matthias Hamburger、Maryse Hostettmanna、Helen Stoeckli-Evans、Pablo N. Soils、Mahabir P. Gupta、Kurt Hostettmanna

  DOI：10.1002/hlca.19900730706

  日期：1990.10.31

  A dimeric secoiridoid glucoside named lisianthioside (l) has been isolated from the roots of Lisianthius jefensis ROBYNSet ELIAS (Gentianaceae). The structure was established by spectroscopic analysis (UV, IR, 1H- and 13C-NMR, DCI-MS) of glycoside 1, peracetate 1a, aglycone 3 and the dimethoxy derivatives 4a–c. Lisianthioside (1) is the first representative of a novel type of dimeric secoiridoids. Biogenetically

  从利桑木（Lisianthius jefensis） ROBYNS et ELIAS（龙胆草科）的根中分离了二聚体类香豆苷葡糖苷，称为赖斯硫苷（1）。通过光谱分析（UV，IR，1 H和13 C-NMR，DCI-MS）建立了糖苷1，过乙酸1a，糖苷配基3和二甲氧基衍生物4a – c的结构。s子硫苷（1）是新型二聚体类蛇形类化合物的第一个代表。从遗传学上衍生自两种苦参甙（2）部分，三环糖苷配基具有对称的12元双内酯环。与适度苦味苦味苦的苦味苷（2）相比，赖斯硫苷（1）无味。