5-(4-Methoxyphenylmethylene)-2,4-dioxothiazolidine potassium salt | 71995-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-Methoxyphenylmethylene)-2,4-dioxothiazolidine potassium salt
• 英文别名: 5-(4-methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione potassium salt；potassium;5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidin-3-ide-2,4-dione
• CAS: 71995-45-4
• 化学式: C₁₁H₈NO₃S*K
• 分子量: 273.354
• InChiKey: VXEQHOMERVYLOT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Methoxyphenylmethylene)-2,4-dioxothiazolidine potassium salt 在 氯乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-P-甲氧基苄亚基-2,4-噻唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Omar, M. T.; Habashy, M. M.; Kasem, M. A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 3, p. 483 - 487

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-Methoxyphenylmethylene)-4-oxo-2-piperidino-2-thiazoline 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到5-(4-Methoxyphenylmethylene)-2,4-dioxothiazolidine potassium salt
  参考文献：
  名称：

  Omar, M. T.; Habashy, M. M.; Kasem, M. A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 3, p. 483 - 487

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5‐(4‐Methoxybenzylidene)thiazolidine‐2,4‐dione‐derived VEGFR‐2 inhibitors: Design, synthesis, molecular docking, and anticancer evaluations
  作者：Khaled El‐Adl、Helmy Sakr、Mohamed Nasser、Mohamed Alswah、Fatma M. A. Shoman

  DOI：10.1002/ardp.202000079

  日期：2020.9

  4‐dione derivatives, 5a–g and 7a–f, was designed, synthesized, and evaluated for their anticancer activity against HepG2, HCT116, and MCF‐7 cells. HepG2 and HCT116 were the most sensitive cell lines to the influence of the new derivatives. In particular, compounds 7f, 7e, 7d, and 7c were found to be the most potent derivatives of all the tested compounds against the HepG2, HCT116, and MCF‐7 cancer cell

  设计、合成了一系列新型 5-(4-甲氧基亚苄基)噻唑烷-2,4-二酮衍生物，5a-g 和 7a-f，并评估了它们对 HepG2、HCT116 和 MCF-7 细胞的抗癌活性。HepG2 和 HCT116 是对新衍生物影响最敏感的细胞系。特别是，发现化合物 7f、7e、7d 和 7c 是所有测试化合物中对抗 HepG2、HCT116 和 MCF-7 癌细胞系最有效的衍生物。化合物 7f（分别为 IC50 = 6.19 ± 0.5、5.47 ± 0.3 和 7.26 ± 0.3 µM）对 M 和 CFp2 的活性分别高于索拉非尼（IC50 = 9.18 ± 0.6、8.37 ± 0.7 和 5.10 ± 0.4 µM） ‐7, 细胞，但对 HCT116 癌细胞的活性较低。此外，该化合物显示出比阿霉素更高的活性（IC50 = 7.94 ± 0.6、8.07 ± 0.8 和 6.75 ± 0。分别为
• Synthesis and Biological Evaluation of a Series of New Hybrid Amide Derivatives of Triazole and Thiazolidine-2,4-dione
  作者：Igor B. Levshin、Alexander Yu. Simonov、Alexey A. Panov、Natalia E. Grammatikova、Alexander I. Alexandrov、Eslam S. M. O. Ghazy、Vasiliy A. Ivlev、Michael O. Agaphonov、Alexey B. Mantsyzov、Vladimir I. Polshakov

  DOI：10.3390/ph17060723

  日期：——

  A series of hybrid compounds with triazole and thiazolidine nuclei connected by a linker has been synthesized and extensively studied. Various synthetic methods for the target compounds have been tested. A microbiological assessment of the obtained compounds was carried out on strains of pathogenic fungi C. albicans, C. non-albicans, multidrug-resistant C. auris, Rhizopus arrhizus, Aspergillus spp

  一系列具有通过连接体连接的三唑和噻唑烷核的杂化化合物已被合成并进行了广泛的研究。已经测试了目标化合物的各种合成方法。对所获得的化合物进行了病原真菌白色念珠菌、非白色念珠菌、多重耐药念珠菌、根霉、曲霉属菌株的微生物学评估。以及一些皮肤癣菌和其他酵母菌。目标化合物的最低 MIC 值在 0.003 µg/mL 至 0.5 µg/mL 之间，因此这些化合物不比商业唑类药物差或好几倍。酰基哌嗪接头的长度对抗真菌活性的影响有限。一些生物等排类似物在微生物分析中进行了测试，但结果证明其活性弱于先导物质。噻唑烷片段中具有对氯亚苄基取代基的化合物表现出最高的活性。分子模型用于预测合成分子的结合模式并合理化实验观察到的 SAR。与伏立康唑相比，前导化合物在抑制白色念珠菌酵母细胞形成芽管方面的效果高出两倍。观察到吡咯类药物外排泵 Pdr5 水平增加，但增加幅度低于唑类引起的水平。研究结果可用于进一步开发更强大、更安全的抗真菌药物。
• Omar, Mohamed T.; Youssef, Ali M., Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 3, p. 379 - 382
  作者：Omar, Mohamed T.、Youssef, Ali M.

  DOI：——

  日期：——