(-)-phenylmethyl (2S,5S)-2-({[(1,1-dimethylethyl)(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-5-[2-(methyloxy)-2-oxoethyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 1315128-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-phenylmethyl (2S,5S)-2-({[(1,1-dimethylethyl)(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-5-[2-(methyloxy)-2-oxoethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1315128-62-1
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₅Si
• 分子量: 545.751
• InChiKey: KXEKVCUHASVTTQ-SVBPBHIXSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,6S)-7-{[(1,1-dimethylethyl)(diphenyl)silyl]oxy}-6-({[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)hept-2-enoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以97%的产率得到(-)-phenylmethyl (2S,5S)-2-({[(1,1-dimethylethyl)(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-5-[2-(methyloxy)-2-oxoethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化的烯丙基胺的2,5-二取代的吡咯烷类的对映选择性合成-两栖动物皮肤中生物碱的全部合成

  摘要：

  已经开发出广泛适用的反式-2,5-二取代吡咯烷酮的方法。关键步骤是不对称铱催化的烯丙基胺化，Suzuki-Miyaura偶联和分子内氮杂-Michael加成。对映体过量已达到93–99％ee的范围 。生物碱的全合成（ - ） - 225℃，（+） -和（ - ） - 223ħ（xenovenine），（+） - 223 AB，（+） - 195乙，和（+） - 223 - [R已作为应用程序进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201100649