(R)-2-((E)-3-Phenyl-allyl)-cyclohexanone | 76355-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((E)-3-Phenyl-allyl)-cyclohexanone
• 英文别名: 2-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]cyclohexanone
• CAS: 76355-26-5；84624-35-1；132881-29-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: FSTALRCSLSFKOP-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 D-脯氨醇 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (R)-2-((E)-3-Phenyl-allyl)-cyclohexanone 、 (R)-2-((E)-3-Phenyl-allyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过Pd-胺协同催化将未官能化环酮与炔烃直接对映选择性α-烯丙基化

  摘要：

  据报道，使用炔烃作为经济的选择试剂，首次对未官能化的环酮进行了直接对映选择性的α-烯丙基化反应。此转化过程使用市售的钯，手性双膦配体和手性胺催化剂进行的简单操作，并提供具有良好对映纯度的α-叔立体中心的有价值的酮。在此转化过程中，含有（S）-DIFLUORPHOS配体的手性钯络合物催化炔烃异构化为亲电烯丙基钯物种，并受到（R）-脯氨醇与酮底物缩合的原位生成的烯胺的攻击。

  DOI：

  10.1002/chem.201802273

文献信息

• Cooperative Palladium/Proline-Catalyzed Direct α-Allylic Alkylation of Ketones with Alkynes
  作者：Chi Yang、Kaifan Zhang、Zijun Wu、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02649

  日期：2016.10.21

  The cooperative palladium/l-proline-catalyzed direct α-allylic alkylation of ketones with alkynes is achieved. This reaction exhibits high atom economy since a leaving group is not liberated and a stoichiometric amount of extra oxidant is not needed. A broad range of functional groups are tolerated, and the reaction scope could be further expanded to aldehydes.

  实现了炔与炔的钯/ 1-脯氨酸协同催化的直接α-烯丙基烷基化。由于不释放离去基团并且不需要化学计量的额外氧化剂，因此该反应具有高原子经济性。可以容忍各种各样的官能团，并且反应范围可以进一步扩大到醛。
• Stereoselective reactions. 30. Enantioselective alkylation of the lithium enolates of six-membered cyclic ketones using tetradentate chiral amines in the presence of lithium bromide
  作者：Masatoshi Murakata、Tatsuro Yasukata、Takumi Aoki、Makoto Nakajima、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00009-x

  日期：1998.3

  An efficient enantioselective alkylation of the lithium enolates of cyclohexanone and I-tetralone with reactive alkyl halides was realized using a stoichiometric amount of a tetradentate chiral amine as a ligand for the lithium in the presence of lithium bromide in toluene.

  在甲苯中存在溴化锂的情况下，使用化学计量的四齿手性胺作为锂的配体，实现了环己酮和I-四氢萘酮的烯醇锂与反应性烷基卤化物的有效对映选择性烷基化。
• Enantioselective alkylation at the α-position of cyclic ketones using a chiral lithium amide as a base in the presence of lithium bromide
  作者：Masatoshi Murakata、Makoto Nakajima、Kenji Koga

  DOI：10.1039/c39900001657

  日期：——

  An efficient enantioselective alkylation reaction at the α-position of cyclic ketones (1, 2) can be realized in up to 92% enantiometric excess (e.e.) by first forming their lithium enolates using a chiral lithium amide 4 in the presence of lithium bromide, followed by treatment with alkyl halides.

  通过先在溴化锂存在下使用手性锂酰胺4形成烯醇锂，可以在高达92％对映体过量（ee）的情况下实现在环状酮（1、2）的α-位有效的对映选择性烷基化反应，然后用卤代烷处理。