tert-butyl (3S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-pentenyloxy diphenylsilane | 1240380-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-pentenyloxy diphenylsilane
• 英文别名: (tert-butyl)({(3S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]pent-4-en-1-yl}oxy)diphenylsilane；tert-butyl-[(3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1240380-55-5
• 化学式: C₂₉H₃₆O₃Si
• 分子量: 460.689
• InChiKey: SOSGZUPWCMCATO-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-pentenyloxy diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(3S)-3-((methoxyphenyl)methyl)oxy-5-hydroxy-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  从 d-甘露醇中全合成 Achaetolide

  摘要：

  描述了一种高度收敛的立体选择性全合成 achaetolide，一种十元内酯。闭环复分解反应用于构建分子中的大环和E-烯烃部分。关键的酸和醇片段由单一手性池材料 D-甘露醇合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259056
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentane-1,2-diol 在 咪唑 、 碘 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到tert-butyl (3S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-pentenyloxy diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  从 d-甘露醇中全合成 Achaetolide

  摘要：

  描述了一种高度收敛的立体选择性全合成 achaetolide，一种十元内酯。闭环复分解反应用于构建分子中的大环和E-烯烃部分。关键的酸和醇片段由单一手性池材料 D-甘露醇合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259056

文献信息

• Total Synthesis of Nonenolide
  作者：Harshadas Mitaram Meshram、Dachepally Aravind Kumar、Palakuri Ramesh

  DOI：10.1002/hlca.200900410

  日期：——

  A novel synthetic route has been reported for the synthesis of nonenolide. The syntheses of fragments were initiated from commercially available and inexpensive starting materials. The synthesis involves key steps like Sharpless epoxidation, Jacobsen's resolution, lactonization, and cross‐metathesis.

  已经报道了用于合成壬烯内酯的新的合成途径。片段的合成从可商购且廉价的起始原料开始。合成涉及关键步骤，如Sharpless环氧化，Jacobsen的拆分，内酯化和交叉复分解。
• Total synthesis of decarestrictine I and botryolide B via RCM protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、T. Jagannadha Rao

  DOI：10.1039/c004556j

  日期：——

  A convergent stereoselective total synthesis of decarestrictine I (1) and botryolide B (1a) invoking a common synthetic strategy is reported. The key steps are: ring-closing metathesis of epoxy dienoic esters obtained through the Yamaguchi esterification of their respective intermediates to furnish the respective Z-macrocycles (2 and 2a) which were further extrapolated to their respective targets.

  会聚立体选择性全合成十碳精胺I（1）和葡萄内酯。乙（1a）报道了一种通用的合成策略。关键步骤是：通过其各自中间体的Yamaguchi酯化反应制得的环氧二烯酸酯的闭环易位，以提供各自的Z-大环（2和2a），并进一步外推至其各自的靶标。
• First stereoselective total synthesis of decarestrictine O via RCM protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、T. Jagannadha Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.064

  日期：2010.8

  A convergent first stereoselective total synthesis of decarestrictine O via RCM protocol starting from 1,3-propanediol and propylene oxide is reported.

  据报道，从1，3-丙二醇和环氧丙烷开始，通过RCM协议，对脱卡因汀O进行了聚合的第一立体选择性全合成。
• Total Synthesis of Achaetolide from d-Mannitol
  作者：Subhash Ghosh、K. Rao、Amit Chattapadhyay

  DOI：10.1055/s-0030-1259056

  日期：2010.12

  A highly convergent stereoselective total synthesis of achaetolide, a ten-membered lactone is described. The ring-closing metathesis reaction was used to construct the macrocycle and E-olefinic moiety in the molecule. The key acid and alcohol fragments were synthesized from a single chiral pool material D-mannitol.

  描述了一种高度收敛的立体选择性全合成 achaetolide，一种十元内酯。闭环复分解反应用于构建分子中的大环和E-烯烃部分。关键的酸和醇片段由单一手性池材料 D-甘露醇合成。
• Total synthesis of Z-isomer of phomolide B
  作者：Debendra K. Mohapatra、D. Prabhakar Reddy、Uttam Dash、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.003

  日期：2011.1

  We have achieved the synthesis of Z-isomer of phomolide B during our investigation toward the effect of protecting group on the outcome of ring-closing metathesis reaction. The other key reactions involved are cis-selective partial hydrogenation. Sharpless asymmetric epoxidation, Yamaguchi esteritication, and following 12 longest linear sequence with 18.5% overall yield starting from a known intermediate 20. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.