cyclo(Val-Orn-Leu-D-Pro-Tic)2 | 1227149-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo(Val-Orn-Leu-D-Pro-Tic)2
• 英文别名: cyclo[Leu-D-Pro-Tic-Val-Orn-Leu-D-Pro-Tic-Val-Orn]；(3R,9S,12S,15S,18S,29R,35S,38S,41S,44S)-12,38-bis(3-aminopropyl)-9,35-bis(2-methylpropyl)-15,41-di(propan-2-yl)-1,7,10,13,16,27,33,36,39,42-decazaheptacyclo[42.8.0.03,7.018,27.020,25.029,33.046,51]dopentaconta-20,22,24,46,48,50-hexaene-2,8,11,14,17,28,34,37,40,43-decone
• CAS: 1227149-93-0
• 化学式: C₆₂H₉₂N₁₂O₁₀
• 分子量: 1165.49
• InChiKey: RWEVFKUAOSFLKS-ZPKJPPPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  308
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclo(Val-Orn(For)-Leu-D-Pro-Tic)2 在 盐酸 、 甲醇 、 水 作用下， 反应 21.0h， 生成 cyclo(Val-Orn-Leu-D-Pro-Tic)2
  参考文献：
  名称：

  β-转角的序列倒置和苯丙氨酸替代物增强短杆菌肽 S 的抗生素活性

  摘要：

  已经合成了一系列短杆菌肽 S (GS) 类似物，其中 β-转角的 Phe ( i + 1) 和 Pro ( i + 2) 残基已交换，而各自的手性 ( d -, l-) 在每个位置都被保留，并且 Phe 被具有不同大小、方向和灵活性的芳香侧链的替代物取代。尽管通过 NMR 评估，大多数类似物保留了 β-折叠结构，但它们的抗生素活性高度依赖于芳香侧链的体积和空间排列。观察到几种类似物对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体的杀菌效力显着增加，从而改善了治疗效果。数据表明 GS β 转角处看似微小的替代可能对抗生素活性产生重大影响，突出显示该区域是调节 GS 可塑性和活性的热点。

  DOI：

  10.1021/jm100143f