4-羟基-5-甲基-2(1H)-吡啶酮 | 41935-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-5-甲基-2(1H)-吡啶酮
• 英文名称: 4-Hydroxy-5-methyl-2-pyridon
• 英文别名: 4-hydroxy-5-methylpyridin-2(1H)-one；4-hydroxy-5-methyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 41935-71-1
• 化学式: C₆H₇NO₂
• mdl: MFCD11100649
• 分子量: 125.127
• InChiKey: DOTGZUGIZALMLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-5-甲基-2(1H)-吡啶酮 在 四丁基溴化铵 、 氨 作用下， 170.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以70.56%的产率得到4-氨基-5-甲基-2-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING 4-AMINO-5-METHYLPYRIDONE

  摘要：

  本发明提供了一种制备过程中间体4-氨基-5-甲基吡啶酮（I）的方法，其特征在于将公式（III）的中间体4-羟基-5-甲基-1H-吡啶-2-酮与氨在高压釜中反应，并添加溴化铵盐。

  公开号：

  US20220153701A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4-羟基-5-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶盐酸盐 在 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 以17%的产率得到4-羟基-5-甲基-2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  PYRIDONE GPR119 G PROTEIN-COUPLED RECEPTOR AGONISTS

  摘要：

  提供了一些新的化合物，它们是GPR119 G蛋白偶联受体调节剂。GPR119 G蛋白偶联受体调节剂在治疗、预防或减缓需要GPR 119 G蛋白偶联受体调节剂疗法的疾病方面非常有用。这些新的化合物具有结构式I或结构式IA。

  公开号：

  US20090023702A1

文献信息

• One-Pot Reductive Alkylation of 2,4-Dihydroxy Quinolines and Pyridines
  作者：Pratik R. Chheda、David A. Kummer、Rachel T. Nishimura、Kelly J. McClure、Hariharan Venkatesan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00496

  日期：2021.5.21

  Knoevenagel condensation–reduction reaction has been developed for alkylation of a wide range of substituted 2,4-quinoline diols and 2,4-pyridine diols with aldehydes. The process is operationally simple to perform, scalable, and provides highly useful C-3 alkylated quinoline and pyridine diols in yields of 58–92%. The alkylation products can be converted to 2,4-dihaloquinoline and pyridine substrates for further

  已经开发了一种单锅汉兹奇酯介导的Knoevenagel缩合还原反应，用于将各种取代的2,4-喹啉二醇和2,4-吡啶二醇与醛进行烷基化。该工艺操作简单，可扩展，并提供了非常有用的C-3烷基化喹啉和吡啶二醇，收率58-92％。烷基化产物可以转化为2，4-二卤代喹啉和吡啶底物以进一步官能化。
• Synthèse d'analogues tricycliques des ellipticines : les methyl-4,5h-pyrido [4,3-b] indoles (γ-carbolines) diversement substttus sur leurs sommets 1,5 et 8.
  作者：Chi Hung Nguyen、Emile Bisagni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89985-3

  日期：1987.1

  Several ways to 1-functionnalized 4-methyl-5H-pyrido [ 4,3-b ] indoles have been worked out:

  已经找到了几种将1-官能化的4-甲基-5H-吡啶基[4,3-b]吲哚方法：
• A new synthesis of 3-deazathymidine and of a related phosphoramidite synthon
  作者：Harald Eschenhof、Peter Strazewski、Christoph Tamm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88214-4

  日期：1992.1

  base analog, was synthesized in a new way. The β-selective glycosylation to the deoxynucleoside derivative and the use of the uncommon triisopropylphenyl-sulfonyl (TIPS) protecting group (→7) lead to a high yield of 3-deazathymidine (8). The TIPS-nucleoside derivative 9 is readily converted into the phosphoramidite 10, a suitable derivative for automatic DNA synthesis.

  以一种新的方式合成了DNA基础类似物3- Deazathymine（6）。β选择性糖基化为脱氧核苷衍生物，并使用不常见的三异丙基苯基磺酰基（TIPS）保护基（→ 7），可导致3-脱氮胸苷的高收率（8）。TIPS-核苷衍生物9易于转化为亚磷酰胺10，亚磷酰胺10是用于自动DNA合成的合适衍生物。
• Derivatives of pyridoindole, having anti-tumor properties
  申请人：Sanofi

  公开号：US04835160A1

  公开（公告）日：1989-05-30

  The present invention concerns derivatives of 5H-pyrido[4,3-b]-indole with the following general formula: ##STR1## in which n represents a whole number from 2 to 4, R.sub.1 represents hydrogen or a lower alkyl group; R.sub.2 represents hydrogen, a hydroxy group or a lower alkyloxy group; R.sub.3 and R.sub.4 represents hydrogen, a lower alkyl group or hydroxyalkyl group, R.sub.5 can be identical or different and represents hydrogen, a hydroxy group or a lower alkyl group, as well as the tautomeric forms and the addition salts with pharmaceutically acceptable mineral or organic acids. The invention also concerns their preparation process, and their use as medicaments.

  本发明涉及5H-吡啶并[4,3-b]-吲哚的衍生物，其具有以下通用式：##STR1## 其中n表示2至4的整数，R.sub.1表示氢或较低的烷基基团；R.sub.2表示氢，羟基或较低的烷氧基；R.sub.3和R.sub.4表示氢，较低的烷基或羟基烷基，R.sub.5可以相同或不同，表示氢，羟基或较低的烷基，以及与药学上可接受的矿物质或有机酸的加合物的互变异构体形式。本发明还涉及它们的制备过程以及它们作为药物的用途。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF 5-CHLORO-2,4-DIHYDROXYPYRIDINE
  申请人：Nagasawa Hiroshi

  公开号：US20090043101A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  To provide an industrially advantageous process for producing 5-chloro-2,4-dihydroxypyridine, which is an inhibitor acting on a biodegradation enzyme that biodegrades an anti-malignant-tumor agent 5-fluorouracil. The process is carried out under mild conditions with a small number of steps and produces less industrial waste. The process employs a 5-chloro-1,3-dioxin-4-one derivative (2) as a starting substance to thereby form a pyrone derivative (4) represented by formula (4): (wherein R 3 and R 4 , which are identical to or different from each other, each represent a C1 to C6 linear-chain or branched-chain alkyl group, or a silyl group having a C1 to C6 linear-chain or branched-chain alkyl group), and subsequently, 5-chloro-2,4-dihydroxypyridine (1) is produced from the pyron derivative.

  提供一种在温和条件下，步骤少且产生较少工业废料的生产5-氯-2,4-二羟基吡啶的工业优势工艺。该工艺采用5-氯-1,3-二氧杂环戊-4-酮衍生物(2)作为起始物质，从而形成由式(4)表示的吡喃衍生物(4):(其中，R3和R4分别表示C1到C6的线性或支链烷基，或具有C1到C6的线性或支链烷基的硅基团，可以相同也可以不同)，随后从吡喃衍生物中产生5-氯-2,4-二羟基吡啶(1)。该化合物是一种抑制生物降解酶作用的抗恶性肿瘤药物5-氟尿嘧啶的抑制剂。