4-羟基-5-甲基-2-亚甲基-3(2H)-呋喃酮 | 948557-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 4-羟基-5-甲基-2-亚甲基-3(2H)-呋喃酮
• 英文名称: 4-hydroxy-5-methyl-2-methylene-3(2H)-furanone
• 英文别名: 4-hydroxy-5-methyl-2-methylidenefuran-3-one
• CAS: 948557-12-8
• 化学式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.112
• InChiKey: NPMQEIOINVDLMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-5-甲基-2-亚甲基-3(2H)-呋喃酮 、 3-巯基苯甲酸 以 水 为溶剂， 生成 3-(((4-hydroxy-5-methyl-3-oxo-2,3-dihydrofuran-2-yl)methyl)thio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  草莓和番茄果实中烯酮氧化还原酶的功能表征。

  摘要：

  Fragaria x ananassa烯酮氧化还原酶（FaEO），先前被推定为醌氧化还原酶，是一种成熟诱导的，生长素调节性为负的酶，可催化4-羟基-2,5-二甲基-3（2H）-呋喃酮（HDMF）的形成），这是草莓果实中的关键风味化合物，可通过还原高反应性前体4-羟基-5-甲基-2-亚甲基-3（2H）-呋喃酮（HMMF）的α，β-不饱和键来实现。在这里，我们显示重组FaEO不会减少直链2链烯基或2链烯酮的双键，而是氢化了以前未知的在亚甲基官能团上取代的HMMF衍生物。由4-羟基-5-甲基-3（2H）-呋喃酮与许多醛和酮制备呋喃酮。新合成的芳香活性底物和产物的动力学数据与从拟南芥催化2-链烯的α，β-氢化的烯酮氧化还原酶获得的值相似。HMMF是草莓果实成熟过程中形成的FaEO底物，也可以通过HPLC-ESI-MSn在番茄和菠萝果实中检测到，当将d- [6-13C]-葡萄糖应用于果实时，HMMF

  DOI：

  10.1021/jf071055o
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮 在 copper diacetate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-羟基-5-甲基-2-亚甲基-3(2H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  草莓和番茄果实中烯酮氧化还原酶的功能表征。

  摘要：

  Fragaria x ananassa烯酮氧化还原酶（FaEO），先前被推定为醌氧化还原酶，是一种成熟诱导的，生长素调节性为负的酶，可催化4-羟基-2,5-二甲基-3（2H）-呋喃酮（HDMF）的形成），这是草莓果实中的关键风味化合物，可通过还原高反应性前体4-羟基-5-甲基-2-亚甲基-3（2H）-呋喃酮（HMMF）的α，β-不饱和键来实现。在这里，我们显示重组FaEO不会减少直链2链烯基或2链烯酮的双键，而是氢化了以前未知的在亚甲基官能团上取代的HMMF衍生物。由4-羟基-5-甲基-3（2H）-呋喃酮与许多醛和酮制备呋喃酮。新合成的芳香活性底物和产物的动力学数据与从拟南芥催化2-链烯的α，β-氢化的烯酮氧化还原酶获得的值相似。HMMF是草莓果实成熟过程中形成的FaEO底物，也可以通过HPLC-ESI-MSn在番茄和菠萝果实中检测到，当将d- [6-13C]-葡萄糖应用于果实时，HMMF

  DOI：

  10.1021/jf071055o

文献信息

• <i>FaQR</i>, Required for the Biosynthesis of the Strawberry Flavor Compound 4-Hydroxy-2,5-Dimethyl-3(2H)-Furanone, Encodes an Enone Oxidoreductase
  作者：Thomas Raab、Juan Antonio López-Ráez、Dorothée Klein、Jose Luis Caballero、Enriqueta Moyano、Wilfried Schwab、Juan Muñoz-Blanco

  DOI：10.1105/tpc.105.039784

  日期：2006.4

  The flavor of strawberry (Fragaria x ananassa) fruit is dominated by an uncommon group of aroma compounds with a 2,5-dimethyl-3(H)-furanone structure. We report the characterization of an enzyme involved in the biosynthesis of 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone (HDMF; Furaneol), the key flavor compound in strawberries. Protein extracts were partially purified, and the observed distribution of enzymatic

  草莓（Fragaria x ananassa）水果的风味主要由具有2,5-二甲基-3（H）-呋喃酮结构的不常见的芳香化合物组成。我们报告了参与4-羟基-2,5-二甲基-3（2H）-呋喃酮（HDMF；呋喃酚），草莓中的关键风味化合物的生物合成酶的表征。蛋白提取物被部分纯化，观察到的酶活性分布与大约37 kD的单个多肽的存在有关。对两个肽片段的序列分析表明，它们与强烈成熟诱导的生长素依赖性推定醌氧化还原酶Fragaria x ananassa醌氧化还原酶（FaQR）的蛋白质序列完全相同。FaQR cDNA的开放阅读框由969 bp组成，编码322个氨基酸的蛋白质，计算的分子量为34.3 kD。激光捕获显微切割，然后进行RNA提取和扩增，证明草莓果实薄壁组织中FaQR mRNA的存在。FaQR蛋白在大肠杆菌中功能性表达，该单体催化HDMF的形成。经过化学合成和液相色谱-串联质谱分析，证实4-羟基
• Structural Basis for the Enzymatic Formation of the Key Strawberry Flavor Compound 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone
  作者：André Schiefner、Quirin Sinz、Irmgard Neumaier、Wilfried Schwab、Arne Skerra

  DOI：10.1074/jbc.m113.453852

  日期：2013.6

  route to the key strawberry flavor compound 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone (HDMF) is catalyzed by Fragaria x ananassa enone oxidoreductase (FaEO), earlier putatively assigned as quinone oxidoreductase (FaQR). The ripening-induced enzyme catalyzes the reduction of the exocyclic double bond of the highly reactive precursor 4-hydroxy-5-methyl-2-methylene-3(2H)-furanone (HMMF) in a NAD(P)H-dependent

  草莓风味关键化合物 4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮 (HDMF) 的生物合成路线的最后一步是由草莓属 x ananassa 烯酮氧化还原酶 (FaEO) 催化的，早先被认为是醌氧化还原酶(FaQR)。成熟诱导酶以 NAD(P)H 依赖性方式催化高反应性前体 4-羟基-5-甲基-2-亚甲基-3(2H)-呋喃酮 (HMMF) 的环外双键的还原。为了阐明这种特殊反应的分子机制，我们确定了六种不同状态或配合物的 FaEO 晶体结构，分辨率为
• Identification and characterization of an enzyme involved in the biosynthesis of the 4-hydroxy-2(or 5)-ethyl-5(or 2)-methyl-3(2H)-furanone in yeast
  作者：Kenji Uehara、Jun Watanabe、Yoshinobu Mogi、Yuichiro Tsukioka

  DOI：10.1016/j.jbiosc.2016.10.004

  日期：2017.3

  aroma and several important physiological activities, such as strong antioxidant activity. Here, we report the identification and characterization of an enzyme involved in the biosynthesis of HEMF in yeast. We fractionated yeast cell-free extract from Saccharomyces cerevisiae using column chromatography and partially purified a fraction with HEMF-forming activity. Peptide mass fingerprinting analysis showed

  4-羟基-2（或5）-乙基-5（或2）-甲基-3（2 H）-呋喃酮（HEMF）被认为是酱油中的关键风味化合物。该化合物具有焦糖般的香气和几种重要的生理活性，例如强大的抗氧化活性。在这里，我们报告鉴定和表征酵母中HEMF的生物合成酶。我们使用柱色谱法分离了来自酿酒酵母的酵母无细胞提取物，并部分纯化了具有HEMF形成活性的馏分。肽质量指纹图谱分析表明，部分纯化的级分含有YNL134C编码的醛还原酶。该还原酶与烯酮氧化还原酶具有低序列同一性，烯酮氧化还原酶负责在植物中形成4-羟基-2,5-二甲基-3（2 H）-呋喃酮（HDMF）和HEMF。YNL134C在大肠杆菌中异源表达，纯化的蛋白质催化由美拉德反应产物，乙醛和NADPH的混合物形成HEMF。在啤酒酵母中的多拷贝表达导致增加的HEMF生产率，而在啤酒酵母中YNL134C的基因敲除导致HEMF生产率降低。这些数据表明YNL134C的翻译产物是酵
• PRIMER FOR AMPLIFYING ENONE OXIDOREDUCTASE FROM MANGO
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP2809809A2

  公开（公告）日：2014-12-10
• US9790526B2
  申请人：——

  公开号：US9790526B2

  公开（公告）日：2017-10-17