methyl (1R,15S,17R,18S,19S,20S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,18-dimethoxy-19-trimethylsilyloxy-3,11,12,14,15,16,17,18,20,21-decahydro-1H-yohimban-19-carboxylate | 185811-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: methyl (1R,15S,17R,18S,19S,20S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,18-dimethoxy-19-trimethylsilyloxy-3,11,12,14,15,16,17,18,20,21-decahydro-1H-yohimban-19-carboxylate
• CAS: 185811-05-6
• 化学式: C₃₂H₅₂N₂O₆Si₂
• 分子量: 616.946
• InChiKey: CAXJIKGSNPPNMJ-CAXMZGFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,15S,17R,18S,19S,20S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,18-dimethoxy-19-trimethylsilyloxy-3,11,12,14,15,16,17,18,20,21-decahydro-1H-yohimban-19-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 氢氟酸 、 乙二醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 利血平
  参考文献：
  名称：

  使用Chiron方法的（-）-利血平全合成。

  摘要：

  从（-）-奎宁酸作为手性模板开始，已开发了立体立体控制的利血平环D / E前体的合成方法。（-）-利血平的总合成通过内酰胺铵中间体的环化来描述。

  DOI：

  10.1021/jo961713w
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,15S,17R,18S,19S,20S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-19-hydroxy-6,18-dimethoxy-14-oxo-1,3,11,12,15,16,17,18,20,21-decahydroyohimban-19-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 乙二醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (1R,15S,17R,18S,19S,20S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,18-dimethoxy-19-trimethylsilyloxy-3,11,12,14,15,16,17,18,20,21-decahydro-1H-yohimban-19-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Chiron方法的（-）-利血平全合成。

  摘要：

  从（-）-奎宁酸作为手性模板开始，已开发了立体立体控制的利血平环D / E前体的合成方法。（-）-利血平的总合成通过内酰胺铵中间体的环化来描述。

  DOI：

  10.1021/jo961713w