4-羟基-5-甲氧基-2-吡啶甲醛 | 204847-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-5-甲氧基-2-吡啶甲醛
• 英文名称: 4-Hydroxy-5-methoxy-2-pyridinecarbaldehyde
• 英文别名: 5-methoxy-4-oxo-1H-pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 204847-72-3；89791-88-8
• 化学式: C₇H₇NO₃
• mdl: MFCD12922688
• 分子量: 153.137
• InChiKey: UVMABDMIQMSWRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173～174℃
• 沸点：
  429.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-5-甲氧基-2-吡啶甲醛 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-((1E,3E)-4,8-Dimethyl-nona-1,3,7-trienyl)-5-methoxy-pyridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of piericidin analogues,inhibitors on electron transport system in mitochondria.

  摘要：

  通过维蒂希反应，从三个 4-乙酰氧基-6-甲酰基吡啶合成了 Varoius piericidin 类似物（图 2 中的 PS-I、-II 和 -III），以确定其结构-活性关系。通过分子内环化合成了新型抑制剂 5-烯基-2，3-二甲氧基-4-羟基-6-甲基吡啶（PS-IV）。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.2913
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基甲基)-5-甲氧基-4(1H)-吡啶酮 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-羟基-5-甲氧基-2-吡啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of piericidin analogues,inhibitors on electron transport system in mitochondria.

  摘要：

  通过维蒂希反应，从三个 4-乙酰氧基-6-甲酰基吡啶合成了 Varoius piericidin 类似物（图 2 中的 PS-I、-II 和 -III），以确定其结构-活性关系。通过分子内环化合成了新型抑制剂 5-烯基-2，3-二甲氧基-4-羟基-6-甲基吡啶（PS-IV）。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.2913

文献信息

• Synthesis of lysiformine, a marine-derived 3-hydroxypyridine alkaloid
  作者：Simon X. Lin、Jonathan Sperry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154671

  日期：2023.9

  A synthesis of the bisindole alkaloid lysiformine is reported. The heterocyclic skeleton of the natural product was assembled from a kojic acid-derived pyridine using iterative Suzuki coupling and reductive alkylation reactions. The NMR spectroscopic data of the synthetic sample was in excellent agreement to the natural product, confirming that lysiformine is a rare example of a marine natural product

  报道了双吲哚生物碱赖西福明的合成。使用迭代铃木偶联和还原烷基化反应，由曲酸衍生的吡啶组装天然产物的杂环骨架。合成样品的核磁共振波谱数据与天然产物非常一致，证实赖西福明是含有 3-羟基吡啶的海洋天然产物的罕见例子。
• [EN] N-(5-SUBSTITUTED-[(1,3,4-THIADIAZOLYL) OR (THIAZOLYL)])(SUBSTITUTED)CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND USE THEREOF FOR INHIBITING HUMAN POLYMERASE THETA<br/>[FR] COMPOSÉS N-([(L,3,4-THIADIAZOLYLE) OU (THIAZOLYLE)]-5-SUBSTITUÉS)CARBOXAMIDE (SUBSTITUÉ) ET LEUR UTILISATION POUR INHIBER LA POLYMÉRASE THÊTA HUMAINE
  申请人：[en]REPARE THERAPEUTICS INC.

  公开号：WO2023050007A1

  公开（公告）日：2023-04-06

  Disclosed are compounds of formula (I), wherein V is N or CR; W is optionally substituted alkylene, alkenylene, alkynylene, cycloalkylene, or arylene; X is optionally substituted heterocyclylene, heteroarylene, arylene, wherein X may be substituted with -L1- Rx, wherein L1is -O-, - NRX1-, optionally substituted heterocyclylene, heteroarylene, or cycloalkylene, Rxis optionally substituted alkyl, heteroalkyl, heterocyclyl, heteroaryl, cycloalkyl C1-6alkyl, or heteroaryl C1-6alkyl, and RX1is hydrogen or optionally substituted alkyl; Y is optionally substituted heterocyclyl, heteroaryl, or aryl; Z is a H, optionally substituted alkyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkyl, heterocyclyl, heteroaryl, or aryl; and R is hydrogen, halogen, optionally substituted alkyl, CN, cycloalkyl, alkoxy, cycloalkoxy, N(R1)2, or C(O)NHz, wherein each R1is hydrogen alkyl, or cycloalkyl. The compounds of formula (I) are useful for inhibiting human Polymerase Theta (Polθ) and for treating cancers, such as carcinoma, sarcoma, adenocarcinoma, leukemia, lymphoma, and melanoma.