(S)-<11C>nicotine | 74555-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-<11C>nicotine
• 英文别名: 11C-labeled S-nicotine；Nicotine C-11；3-[(2S)-1-(111C)methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 74555-91-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 161.224
• InChiKey: SNICXCGAKADSCV-FXKBKNDVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 原烟碱 生成 (S)-<11C>nicotine
  参考文献：
  名称：

  正电子发射断层显像可以看到在人呼吸道中吸入的11 C-烟碱蒸气的区域沉积。

  摘要：

  通过正电子发射断层扫描（PET）研究了六种健康吸烟者的体内比较，使用两种吸入方式对11C烟碱在尼古丁蒸气吸入器中在呼吸道中的沉积进行了研究：一种为浅度，频繁吸入（“颊侧模式” ”和另一种深吸气（“肺部模式”）。吸入5分钟后，蒸气吸入器平均释放出15％的放射性。在口腔中发现了约45％的释放剂量。在食道中观察到大量的放射活性，为10％，表明大部分剂量转移到胃中。在肺中只发现了很小的一部分，即5％，其次是支气管中的2％和气管中的1％。在吸入的5分钟内，口腔中的沉积物呈线性变化，随后迅速从口腔中清除，平均半衰期为18分钟。吸入结束后45分钟，仅8％的释放剂量保留在口腔中。另一方面，在吸入结束时分配到身体组织隔室中的约14％的剂量分数在那个较晚的时间点已经上升到60％。在口腔和肺部吸入方式的沉积模式或清除率上均未观察到统计学上或临床上重要的差异。另一方面，在吸入结束时分配到人体组织隔室中的约14％的

  DOI：

  10.1016/0009-9236(95)90156-6

文献信息

• Synthesis of (S)-N-(Methyl-11C)nicotine and Its Regional Distribution in the Mouse Brain: A Potential Tracer for Visualization of Brain Nicotinic Receptors by Positron Emission Tomography.
  作者：Hideo SAJI、Yasuhiro MAGATA、Yoshihisa YAMADA、Ken TAJIMA、Yoshiharu YONEKURA、Junji KONISHI、Yoshiro OHMOMO、Akira YOKOYAMA

  DOI：10.1248/cpb.40.734

  日期：——

  A nicotine agonist, 11C-labeled (S)-nicotine, was synthesized by N-methylation of (S)-nornicotine with [11C]-methyl iodide in dimethylformamide-dimethylsulfoxide in order to study nicotinic receptors in the human brain by positron emission tomography. The radiochemical yield of this N-methylation reaction was more than 90% within 5 min. After purification by high performance liquid chromatography the radiochemical purity of the product was more than 99% and the specific radioactivity was 7.4-11.1 GBq/μmol. The regional distribution of (S)-[11C]nicotine in the mouse brain after intravenous injection was compared with that of (R)-[11C]nicotine. After injection of (S)-[11C]nicotine, the regional uptake of radioactivity was in the following order : cortex > thalamu≈hippocampus>striatum>hypothalamus>cerebellum. Moreover, (S)-[11C]nicotine was displaced from the brain by unlaceled (S)-nicotine, but unlabeled (R)-nicotine caused no change in uptake. In contrast, (R)-[11C]nicotine showed a lower brain uptake and lesser regional differences in radioactivity.

  为了通过正电子发射断层扫描（PET）研究人脑中的烟碱受体，合成了N-甲基化（S）-假木贼碱与[11C]甲基碘在二甲基甲酰胺-二甲基亚砜中的产物，即11C标记的（S）-尼古丁。该N-甲基化反应的放化产率在5分钟内超过90%。经高效液相色谱纯化后，产物的放化纯度超过99%，比活度为7.4-11.1 GBq/μmol。比较了静脉注射后（S）-[11C]尼古丁与（R）-[11C]尼古丁在小鼠脑中的区域分布。注射（S）-[11C]尼古丁后，放射性吸收的区域顺序为：皮质>丘脑与海马>纹状体>下丘脑>小脑。此外，（S）-[11C]尼古丁可被未标记的（S）-尼古丁从脑中置换出，但未标记的（R）-尼古丁不改变吸收量。相比之下，（R）-[11C]尼古丁显示出较低的脑吸收和较小的区域放射性差异。