ethyl 5-[(4-chlorophenyl)sulfanyl]-2,6-di(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-3-pyridinecarboxylate | 1252015-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 5-[(4-chlorophenyl)sulfanyl]-2,6-di(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-3-pyridinecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2,6-bis(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-pyridine-3-carboxylate；ethyl 5-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2,6-bis(4-fluorophenyl)-4-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1252015-72-7
• 化学式: C₂₆H₁₈ClF₂NO₃S
• 分子量: 497.95
• InChiKey: SGCSCGROSHHFCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-[(4-chlorophenyl)sulfanyl]-2,6-di(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到ethyl 5-[(4-chlorophenyl)sulfanyl]-2,6-di(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis and Discovery of Highly Functionalized Tetrahydro-pyridines and Pyridines as Antimycobacterial Agents

  摘要：

  由乙基-3-氧代-4-(芳硫基)丁酸酯、取代芳香醛和乙酸铵进行四组分反应，得到了新型乙基4-羟基-2,6-二芳基-5-(芳硫基)-1,2,5,6-四氢-3-吡啶甲酸酯。这些四氢吡啶酯经二氯二氰苯醌（DDQ）脱氢反应后，以优异的产率得到了功能化的吡啶。这些新型杂环化合物通过琼脂稀释法对其体外抗结核活性进行了筛选，发现乙基2,6-二(2-溴苯基)-4-羟基-5-(苯硫基)-3-吡啶甲酸酯活性最高，其对结核杆菌的最低抑制浓度为1.33微摩尔，比一线抗结核药物乙胺丁醇和吡嗪酰胺分别强5.74倍和38.17倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.602