(S)-(-)-N-(α-diazo)acetyl-4-benzyl-2-oxazolidinone | 825627-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-(-)-N-(α-diazo)acetyl-4-benzyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: 1-[(4S)-4-Benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-diazonioethen-1-olate；(4S)-4-benzyl-3-(2-diazoacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 825627-36-9
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• 分子量: 245.238
• InChiKey: RKHOQLSRVHUDGQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (S)-(-)-N-(α-diazo)acetyl-4-benzyl-2-oxazolidinone 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到(S)-4-benzyl-3-(3,3-difluoroacryloyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物与二氟卡宾的反应：1,1-二氟烯烃的有效方法

  摘要：

  已经开发出一种在温和条件下进行的重氮化合物无过渡金属二氟亚甲基化反应，其基础是使用TMSCF 2 Br作为二氟亚甲基源，并使用四丁基溴化铵（TBAB）作为促进剂。由于二氟卡宾中间体的电子性质和相对稳定性，因此实现了化学选择性形式的卡宾二聚反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201509711
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-乙酰基-4-苯甲基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 、 o-nitrobenzenesulfonyl azide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到(S)-(-)-N-(α-diazo)acetyl-4-benzyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  将α-重氮乙酰胺衍生的阴离子高度立体选择性地添加到芳族N-甲苯磺胺中。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460730