methyl (E,4S)-6-cyano-4-hydroxyhex-5-enoate | 109574-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,4S)-6-cyano-4-hydroxyhex-5-enoate
• CAS: 109574-77-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: UEBOMQAPUWSZPR-TYWZFMJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 、 2-[(R)-(4-chlorophenyl)sulfinyl]acetonitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (E,4S)-6-cyano-4-hydroxyhex-5-enoate 、 methyl (E,4R)-6-cyano-4-hydroxyhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  旋光性4-羟基烷-2-烯腈的合成；在哌啶存在下的乙腈中，光学活性的2-（对氯苯基亚磺酰基）乙腈与醛的反应

  摘要：

  在哌啶存在下于rt在乙腈中，光学活性的2-（对氯苯基亚磺酰基）乙腈（（R）- ）与醛的反应，以良好的光学和化学收率得到光学活性的4-羟基烷-2-烯腈。将主要通过（R）-与丙醛反应获得的（-）-4-羟基戊-2-烯腈的绝对构型确定为R.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85146-1

文献信息

• Synthesis of optically active 4-hydroxyalk-2-enenitriles; Reaction of optically active 2-(p-chlorophenylsulfinyl)acetonitrile with aldehydes in the presence of piperidine in acetonitrile
  作者：Junzo Nolcami、Tadakatsu Mandai、Akira Nishimura、Takashi Takeda、Shoji Wakabayashi、Norio Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85146-1

  日期：1986.1

  Reaction of optically active 2-(p-chlorophenylsulfinyl)acetonitrile ((R)-) with aldehydes, in the presence of piperidine in acetonitrile at r.t., gave optically active 4-hydroxyalk-2-enenitriles in good optical and chemical yields. The absolute configuration of (−)-4-hydroxypent-2-enenitrile, predominantly obtained by the reaction of (R)- with propanal, was determined to be R.

  在哌啶存在下于rt在乙腈中，光学活性的2-（对氯苯基亚磺酰基）乙腈（（R）- ）与醛的反应，以良好的光学和化学收率得到光学活性的4-羟基烷-2-烯腈。将主要通过（R）-与丙醛反应获得的（-）-4-羟基戊-2-烯腈的绝对构型确定为R.