4-(iodoethynyl)benzaldehyde | 1086430-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(iodoethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-Iodoethynyl)benzaldehyde
• CAS: 1086430-07-0
• 化学式: C₉H₅IO
• 分子量: 256.043
• InChiKey: USIJUYWVMBVSAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(iodoethynyl)benzaldehyde 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-(iodoethynyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-2-imidazoline-3-oxide-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  通过卤素键自组装碘乙炔基取代的硝基硝基氧

  摘要：

  通过适当的醛与2,3-双(羟基氨基)-2,3-二甲基丁烷，然后用NaIO 4进行氧化处理。通过单晶X射线衍射研究了所获得的顺磁体的晶体和分子结构。在晶体中，自由基组装成锯齿形链，其中自由基构建块通过分子间 I⋯N-O 卤素键连接。磁分析表明，在两种硝基硝基氧中，自由基都是弱耦合的。尽管如此，3-碘乙炔基异构体中的自旋-自旋相互作用是反铁磁性的，并且耦合比4-碘乙炔基衍生物中的耦合更强，其中交换相互作用是铁磁性的。DFT 计算与 MEP、NCIplot 和 QTAIM 分析相结合，用于评估和表征在两种化合物的固态中观察到的结构导向卤素键相互作用。

  DOI：

  10.1039/d3ce00735a
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅乙炔基苯甲醛 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到4-(iodoethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (酮-芳基)二炔的无保护/脱保护合成和结构分析

  摘要：

  前体 4-BrC6H4COR 与 TMSC≡CH（Sonogashira 偶联）反应，然后原位脱保护和随后的二聚反应得到热稳定的二聚酮二炔 RCOC6H4(C≡C)2C6H4COR (8-11)，呈黄色粉末，含量为 25-85%无需羰基保护/脱保护步骤即可产生。化合物 8-11 也通过另一种方法合成，该方法利用先前直接从 TMS 保护的 4-RCOC6H4C≡CTMS 炔烃中获得的 α-卤代炔烃。所得二炔通过光谱方法和在大多数情况下通过 X 射线晶体学进行表征。对晶体数据的仔细分析显示出惊人的高度链曲率。此外，化合物 9 (R = Me) 和 10 (R = Et) 非常平坦，这极大地促进了整个分子的电子通信。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800350

文献信息

• Efficient synthesis of 1-iodoalkynes <i>via</i> Al₂O₃ mediated reaction of terminal alkynes and <i>N</i>-iodosuccinimide
  作者：Ming Yao、Jingjing Zhang、Sen Yang、Hangxing Xiong、Li Li、E. Liu、Hong Shi

  DOI：10.1039/d0ra00251h

  日期：——

  Iodination of terminal alkynes using N-iodosuccinimide (NIS) in the presence of γ-Al2O3 was developed to afford 1-iodoalkynes with good to excellent yields (up to 99%). This described approach featured excellent chemoselectivity, good functional group tolerance, and utilization of an inexpensive catalyst.

  开发了在 γ-Al 2 O 3存在下使用N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 对末端炔进行碘化，以提供良好至优异产率（高达 99%）的 1-碘炔。这种方法具有优异的化学选择性、良好的官能团耐受性以及使用廉价催化剂的特点。
• Acetic Acid Promoted Direct Iodination of Terminal Alkynes with N-Iodosuccinimide: Efficient Preparation of 1-Iodoalkynes
  作者：Ming Yao、Hangxing Xiong、Jingjing Zhang、Sen Yang、E Liu

  DOI：10.1055/s-0040-1708002

  日期：2020.7

  An efficient and highly chemoselective approach for the direct iodination of terminal alkynes using acetic acid as N-iodosuccinimide activated reagent under metal-free conditions has been developed. This facile process tolerates a variety of terminal alkynes and provides the desired products in good to excellent yields (up to 99%).

  已经开发了一种在无金属条件下使用乙酸作为 N-碘代琥珀酰亚胺活化试剂直接碘化末端炔烃的有效且高度化学选择性的方法。这种简便的工艺可耐受各种末端炔烃，并以良好至极好的产率（高达 99%）提供所需的产品。
• Iodination of terminal alkynes using KI/CuSO4 – A facile method with potential for radio-iodination
  作者：Trevor Ferris、Laurence Carroll、Ronnie C. Mease、Alan C. Spivey、Eric O. Aboagye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.041

  日期：2019.3

  Herein, we report an efficient new method for the iodination of terminal alkynes using stoichiometric KI and CuSO4 in a mix of acetonitrile and acetate buffer that holds promise for further development into a method for radio-iodination.

  在本文中，我们报告了一种有效的新方法，用于在乙腈和乙酸盐缓冲液的混合物中使用化学计量的KI和CuSO 4进行末端炔烃的碘化，这有望进一步发展为放射性碘化的方法。
• A Suzuki-type cross-coupling reaction of arylacetylene halides with arylboronic acids
  作者：Yu Shi、Xiaoyu Li、Jianhui Liu、Wenfeng Jiang、Licheng Sun

  DOI：10.1002/aoc.1795

  日期：2011.7

  conditions using PdCl2 as catalyst, MeOHPhMeH2O as solvent and K2CO3 as base effectively suppressed the formation of homo‐coupling product and afforded moderate to good yield of the desired unsymmetrical coupling product. This reaction represents a Suzuki‐type sp2(CB)–sp(CX) cross‐coupling. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了PdCl 2催化的芳基硼酸的直接炔基化反应，生成二芳基乙炔。使用的PdCl的最佳条件2为催化剂，MeOH中的PhMe  ħ 2 O作为溶剂和K 2 CO 3作为碱有效地抑制均聚物偶联产物的形成时，可以得到适度的到所需的不对称偶合产物的良好的产率。该反应代表铃木型sp 2（CB）–sp（CX）交叉偶联。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Halogen-Bonded Supramolecular Capsules in the Solid State, in Solution, and in the Gas Phase
  作者：Oliver Dumele、Benedikt Schreib、Ulrike Warzok、Nils Trapp、Christoph A. Schalley、François Diederich

  DOI：10.1002/anie.201610884

  日期：2017.1.19

  Supramolecular capsules were assembled by neutral halogen bonding (XB) and studied in the solid state, in solution, and in the gas phase. The geometry of the highly organized capsules is shown by an X‐ray crystal structure which features the assembly of two XB hemispheres, geometrically rigidified by H‐bonding to eight MeOH molecules and encapsulation of two benzene guests. To enhance capsular association

  超分子胶囊通过中性卤素键（XB）组装而成，并以固态，溶液形式和气相形式进行研究。X射线晶体结构显示了高度组织化的胶囊的几何结构，该结构的特征是两个XB半球的组装，通过与8个MeOH分子的氢键键合和两个苯客体的包封进行几何固定。为了增强包囊缔合强度，调整XB供体比调整XB受体更有效，这是由于质子溶剂中的去溶剂化罚分，如四喹核苷XB受体半球所示。使用四（碘乙炔基）XB供体和四甲基吡啶XB受体，氘代苯/丙酮/甲醇70：30：1在283 K下的缔合达到K a =（2.11±0.39）×10 5  m -1（ΔG＝ -6.9±0.1kcal mol -1）。XB胶囊在气相中的稳定性已通过电喷雾电离质谱（ESI-MS）进行了确认。在拉长的碘乙炔基胶囊中发现了新的客体结合位点。