2-(N,N-dimethylamino)-5-chlorobenzimidazole | 5955-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(N,N-dimethylamino)-5-chlorobenzimidazole
• 英文别名: 5-Chloro-N,N-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine；6-chloro-N,N-dimethyl-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 5955-70-4
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃
• mdl: MFCD09259573
• 分子量: 195.651
• InChiKey: MNDBADLOZDSOQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 copper(II) ethyl acetoacetate 、 sodium hydride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 环丁砜 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.75h， 生成 4-chloro-N,N-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine 、 2-(N,N-dimethylamino)-5-chlorobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的CH官能化可制得2-氨基苯并咪唑。

  摘要：

  本文描述了铜催化CH官能化反应以从芳基胍形成药学上相关的2-氨基苯并咪唑的开发，优化和示例。高通量筛选用作鉴定催化活性铜源的工具，DoE用于优化反应，制备了一系列芳基胍，并将其暴露于最佳条件下，从而以中等至良好的收率提供了一系列2-氨基苯并咪唑。该方法已应用于市售抗组胺药物化合物Emedastine的合成，关键的环化步骤以克为单位进行。

  DOI：

  10.1039/c9ob01651a