N-[1-(2,5-dimethylphenyl)vinyl]acetamide | 1260236-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(2,5-dimethylphenyl)vinyl]acetamide
• 英文别名: N-[1-(2,5-dimethylphenyl)ethenyl]acetamide
• CAS: 1260236-31-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: ODBWZVPXIZKTCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(2,5-dimethylphenyl)vinyl]acetamide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以14%的产率得到(Z)-N,N'-[1,3-bis(2,5-dimethylphenyl)but-1-ene-1,3-diyl]diacetamide
  参考文献：
  名称：

  FeCl3 催化烯酰胺自缩合合成烯酰胺基取代的含氮季碳中心

  摘要：

  FeCl3 催化的烯酰胺自缩合反应为合成烯酰胺取代的含氮季碳中心提供了一种新策略，这是有机化学中具有吸引力的结构。该反应在温和的反应条件下以良好的产率提供含氮季碳中心。该催化体系还用于烯酰胺与吲哚的缩合以合成双吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301005
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[1-(2,5-dimethylphenyl)vinyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的无金属脱氢硅烷化合成官能化的乙烯基硅烷。

  摘要：

  已开发出一种新型的酰胺类无金属脱氢甲硅烷基化方法。以中等至良好的产率和高的立体选择性获得了所需的官能化乙烯基硅烷产物。该协议显示出对各种功能的良好耐受性。此外，该反应的高化学选择性使我们能够向产物中引入不同的不饱和CC部分。产品进一步衍生为其他有用化合物的难易程度也证明了当前方法的高度合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04645

文献信息

• PhI(OAc)2-promoted umpolung acetoxylation of enamides for the synthesis of α-acetoxy ketones
  作者：Ming Chen、Wei Zhang、Zhi-Hui Ren、Wen-Yun Gao、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1007/s11426-016-0478-3

  日期：2017.6

  is a fundamental concept in organic chemistry, which provides an alternative strategy for the synthesis of target compounds which were not easily accessible by conventional methods. Herein, a mild and efficient PhI(OAc)2-promoted umpolung acetoxylation reactions of enamides was developed for the synthesis of α-acetoxy ketones. The reaction tolerates a wide range of functional groups and affords α-acetoxy

  Umpolung是有机化学的基本概念，它为合成目标化合物提供了另一种策略，而这些目标化合物是常规方法不易获得的。在本文中，开发了温和且有效的PhI（OAc）2促进的酰胺的氨酚乙酰氧基化反应，用于α-乙酰氧基酮的合成。该反应可耐受各种官能团，并以良好或优异的产率提供α-乙酰氧基酮。PhI（OAc）2在反应中用作乙酰氧基的来源。
• Synthesis of Enamides via CuI-Catalyzed Reductive Acylation of Ketoximes with NaHSO₃
  作者：Zheng-Hui Guan、Zhi-Yuan Zhang、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo1022348

  日期：2011.1.7

  CuI-catalyzed reductive acylation of ketoximes for preparation of enamides was reported. A broad scope of enamides was obtained in high yields with NaHSO3 used as the terminal reductant.

  据报道，CuI催化了酮肟的还原酰化反应，从而制备了酰胺。使用NaHSO 3作为末端还原剂，可以高收率获得广泛范围的酰胺。
• Coupling of enamides with alkynes or arynes for synthesis of substituted pyridines and isoquinolines via amide activation
  作者：Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c2cc33768a

  日期：——

  A novel and general procedure for Cu-catalyzed coupling of enamides with alkynes to synthesize substituted pyridines was developed. The chemistry was allowed to extend to the synthesis of substituted isoquinolines by coupling of enamides with arynes under transition-metal-free conditions.

  开发了一种新颖，通用的Cu酰胺与炔烃偶联偶合合成取代吡啶的通用方法。通过在无过渡金属的条件下使酰胺与芳烃偶联，使化学反应扩展到取代异喹啉的合成。
• Copper-Promoted Oxidative Coupling of Enamides and Alkynes for the Synthesis of Substituted Pyrroles
  作者：Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1002/chem.201304565

  日期：2014.2.10

  An efficient copper‐promoted oxidative coupling of enamides with alkynes has been developed for the synthesis of substituted pyrroles. The reaction proceeded through CH and NH bond functionalization of enamides under mild conditions.

  已开发出一种高效的铜促进的酰胺与炔烃的氧化偶联反应，用于合成取代的吡咯。至C进行反应氢和氮温和的条件下烯酰胺的H键的官能化。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRIAZINE DERIVATIVES
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP3456713A1

  公开（公告）日：2019-03-20

  Provided is a process for the production of a compound represented by the formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein each symbol is as defined in the specification. Said compound has an mPGES-1 inhibitory activity and is useful for the prophylaxis or treatment of pain, rheumatism, osteoarthritis, fever, Alzheimer's disease, multiple sclerosis, arteriosclerosis, glaucoma, ocular hypertension, ischemic retinal disease, systemic scleroderma and cancer including colorectal cancer.

  本发明提供了一种生产式 [I] 所代表的化合物或其药学上可接受的盐的工艺： 其中各符号如说明书中所定义。所述化合物具有 mPGES-1 抑制活性，可用于预防或治疗疼痛、风湿病、骨关节炎、发热、老年痴呆症、多发性硬化症、动脉硬化、青光眼、眼压过高、缺血性视网膜疾病、系统性硬皮病和癌症（包括结直肠癌）。