(S)-4-benzyl-N-acetyl-1,3-thiazolidine-2-thione | 1430588-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-N-acetyl-1,3-thiazolidine-2-thione
• CAS: 1430588-69-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS₂
• 分子量: 252.362
• InChiKey: SHIOICUNOVAZNH-BEAUBAMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 (S)-4-benzyl-N-acetyl-1,3-thiazolidine-2-thione 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Dess-Martin高碘烷氧化重排制备α-酮硫代酸酯†

  摘要：

  发现了由Dess-Martin高碘烷（DMP）介导的氧化重排反应。该反应通过将β-羟基硫代酯氧化为β-酮硫代酯，然后进行α-羟基化，然后进一步氧化以形成邻位硫代酯三羰基来进行。然后该产物重排，挤出CO 2，形成α-酮产物。使用13 C标记和中间体以及反应产物的分析阐明了重排的机理。这种有效的方法使得易于制备α-酮硫酯，α-酮硫酯是药学上重要的杂环支架例如喹喔啉酮的合成中的潜在中间体。

  DOI：

  10.1039/c7ob02959d
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯-1-13C 、 (S)-4-苄基-1,3-噻唑烷-2-硫酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到(S)-4-benzyl-N-acetyl-1,3-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Dess-Martin高碘烷氧化重排制备α-酮硫代酸酯†

  摘要：

  发现了由Dess-Martin高碘烷（DMP）介导的氧化重排反应。该反应通过将β-羟基硫代酯氧化为β-酮硫代酯，然后进行α-羟基化，然后进一步氧化以形成邻位硫代酯三羰基来进行。然后该产物重排，挤出CO 2，形成α-酮产物。使用13 C标记和中间体以及反应产物的分析阐明了重排的机理。这种有效的方法使得易于制备α-酮硫酯，α-酮硫酯是药学上重要的杂环支架例如喹喔啉酮的合成中的潜在中间体。

  DOI：

  10.1039/c7ob02959d

文献信息

• Investigation of Fungal Iterative Polyketide Synthase Functions Using Partially Assembled Intermediates
  作者：Zhizeng Gao、Jingjing Wang、Amy K. Norquay、Kangjian Qiao、Yi Tang、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ja4001823

  日期：2013.2.6

  Iterative polyketide synthases (PKSs) are large, multifunctional enzymes that resemble eukaryotic fatty acid synthases but can make highly functionalized secondary metabolites using complex and unresolved programming rules. During biosynthesis of the kinase inhibitor hypothemycin by Hypomyces subiculosus, a highly reducing iterative PKS, Hpm8, cooperates with a nonreducing iterative PKS, Hpm3, to construct the advanced intermediate dehydrozearalenol (DHZ). The identity of putative intermediates in the formation of the highly reduced hexaketide portion of DHZ were confirmed by incorporation of C-13-labeled N-acetylcysteamine (SNAC) thioesters using the purified enzymes. The results show that Hpm8 can accept SNAC thioesters of intermediates that are ready for transfer from its acyl carrier protein domain to its ketosynthase domain and assemble them into DHZ in cooperation with Hpm3. Addition of certain structurally modified analogues of intermediates to Hpm8 and Hpm3 can produce DHZ derivatives.