9-(2-Acetoxymethyl-2-O-acetyl-3-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-chloro-9H-purine | 144363-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 9-(2-Acetoxymethyl-2-O-acetyl-3-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-chloro-9H-purine
• CAS: 144363-83-7
• 化学式: C₁₅H₁₇ClN₄O₆
• 分子量: 384.776
• InChiKey: MIHLNPDXGMLIFP-VQISRLSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  125.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-Acetoxymethyl-2-O-acetyl-3-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-chloro-9H-purine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到9-(3-Deoxy-2-C-hydroxymethyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  New 2′-C-Branched-Chain Sugar Nucleoside Analogs with Potential Antiviral or Antitumor Activity

  摘要：

  报道了通过将糖基的耦合合成2′-C-羟甲基和2′-C-甲基核苷类似物[1-(3-脱氧-2-羟甲基-D-赤藓糖基)-胸腺嘧啶（14），对应的腺嘌呤衍生物17，1-(2-甲基-β-D-核糖基)胸腺嘧啶（20）和2′-甲基腺苷（23）]，这些糖基分别由α-D-异糖和α-D-葡萄糖-1,4-内酯衍生物轻松制备，并与硅化胸腺嘧啶或6-氯嘌呤耦合而成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26224
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-5-Benzyloxymethyl-3-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 9-(2-Acetoxymethyl-2-O-acetyl-3-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-chloro-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  New 2′-C-Branched-Chain Sugar Nucleoside Analogs with Potential Antiviral or Antitumor Activity

  摘要：

  报道了通过将糖基的耦合合成2′-C-羟甲基和2′-C-甲基核苷类似物[1-(3-脱氧-2-羟甲基-D-赤藓糖基)-胸腺嘧啶（14），对应的腺嘌呤衍生物17，1-(2-甲基-β-D-核糖基)胸腺嘧啶（20）和2′-甲基腺苷（23）]，这些糖基分别由α-D-异糖和α-D-葡萄糖-1,4-内酯衍生物轻松制备，并与硅化胸腺嘧啶或6-氯嘌呤耦合而成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26224