3,5-Dibromo-acetylanthranilic acid | 16610-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Dibromo-acetylanthranilic acid
• 英文别名: 2-acetylamino-3,5-dibromo-benzoic acid；2-Acetylamino-3,5-dibrom-benzoesaeure；N-Acetyl-3.5-dibrom-anthranilsaeure；3.5-Dibrom-2-acetamino-benzoesaeure；3,5-Dibromo-2-acetamidobenzoic acid；2-acetamido-3,5-dibromobenzoic acid
• CAS: 16610-45-0
• 化学式: C₉H₇Br₂NO₃
• 分子量: 336.967
• InChiKey: MEDZRJSXBYNPAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-甲氧基苯并噻唑 、 3,5-Dibromo-acetylanthranilic acid 在 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到6,8-Dibromo-2-methyl-3-<(4'-methoxy)-benzothiazol-2'-yl>-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  合成一些新的 4 (3H) -喹唑啉酮作为潜在的中枢神经系统抑制剂

  摘要：

  一些6,8-二取代2-甲基1和2-苯乙烯基-3-[(取代)-苯并噻唑-2-基]-4(3H)-喹唑啉酮2已被制备。其中一些在小鼠身上进行了中枢神经系统抑制活性测试，发现是有活性的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150417
• 作为产物：
  描述：

  6,8-dibromo-2-methyl-3,1-benzoxazin-4(H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,5-Dibromo-acetylanthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  Wheeler; Oates, Journal of the American Chemical Society, 1910, vol. 32, p. 772

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convergent microwave assisted synthesis of 4-amino-N-(4-oxo-2-substituted-4H-quinazolin-3-yl)benzenesulfonamide derivatives
  作者：Chandresh L. Jagani、Natvar A. Sojitra、Satish F. Vanparia、Tarosh S. Patel、Ritu B. Dixit、Bharat C. Dixit

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.916

  日期：——

  An optimization of Grimmel’s method under microwave irradiation is reported here for the first time to synthesize 4-amino-N-(4-oxo-2-substituted-4H-quinazolin-3-yl)benzenesulfonamide derivatives. The method was successfully applied for the synthesis of 2-alkyl and 2-aryl substituted derivatives. However, unexpected results were obtained when the same protocol was applied for 2-styryl-substituted quinazolinones

  本文首次报道了 Grimmel 方法在微波辐射下的优化合成 4-氨基-N-(4-氧代-2-取代-4H-喹唑啉-3-基)苯磺酰胺衍生物。该方法成功应用于2-烷基和2-芳基取代衍生物的合成。然而，当将相同的方案应用于 2-苯乙烯基取代的喹唑啉酮时，获得了意想不到的结果。然后在微波辐射下通过苯并恶嗪酮合成 2-苯乙烯基喹唑啉酮衍生物。随后，研究了各种碱（例如 Et3N、NMM、DMAP、DIPEA）对环化生成喹唑啉酮的效率的影响。与传统条件相比，微波辐射的使用可以显着提高速率和更好的产量。
• Heller et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1931, vol. <2> 129, p. 211,229
  作者：Heller et al.

  DOI：——

  日期：——
• Freundler, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1909, vol. 149, p. 1136
  作者：Freundler

  DOI：——

  日期：——
• Subbaram, 1954, vol. 24, p. 179,181
  作者：Subbaram

  DOI：——

  日期：——
• CHAURASIA M. R.; SHARMA S. K., ARCH. PHARM., 1982, 315, NO 4, 377-381
  作者：CHAURASIA M. R.、 SHARMA S. K.

  DOI：——

  日期：——