3,4,6-tri-O-benzoyl-1,2-O-benzylidene-α-D-galactopyranose | 1007115-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzoyl-1,2-O-benzylidene-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,2-O-benzylidene-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranose
• CAS: 1007115-64-1
• 化学式: C₃₄H₂₈O₉
• 分子量: 580.591
• InChiKey: MUANRTQNBWITJO-HQQDKZHTSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-1,2-O-benzylidene-α-D-galactopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-O-benzylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Nifant'ev, E. E.; Rumyantseva, S. A.; Koroteev, M. P., Journal of General Chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 6, p. 1258 - 1262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl bromide 在 sodium tetrahydroborate 、 三丁基甲基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到3,4,6-tri-O-benzoyl-1,2-O-benzylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Nifant'ev, E. E.; Rumyantseva, S. A.; Koroteev, M. P., Journal of General Chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 6, p. 1258 - 1262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,6-anhydro-N-acetyl-β-D-glucosamine in oligosaccharide synthesis: II. The synthesis of the spacered Ley tetrasaccharide
  作者：N. E. Byramova、A. B. Tuzikov、T. V. Tyrtysh、N. V. Bovin

  DOI：10.1134/s1068162007010128

  日期：2007.2

  benzobromogalactose with sodium borohydride to yield 1,2-O-benzylidene derivative and subsequent removal of benzylidene group and acetylation. Acidic methanolysis of the disaccharide derivatives resulted in the selective removal of one or both acetyl groups to give the disaccharide acceptor bearing hydroxy groups at C3 of the glucosamine residue and C2 of the galactose residue. The introduction of fucose

  摘要合成了3,2'-二-O-α-L-岩藻糖基-N-乙酰乳糖胺（Ley四糖）的3-氨基丙基糖苷。糖基供体 2-O-乙酰基-2,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴与糖基受体 1,6-脱水-2-乙酰氨基-2-脱氧-β 偶联-D-吡喃葡萄糖或其 3-O-乙酰基衍生物，分别以 20% 和 71% 的产率得到相应的 N-乙酰基乳糖胺衍生物。糖基供体由 1,2-二-O-乙酰基-3,4,6-三O-苯甲酰基-D-吡喃半乳糖合成，该糖基是通过用硼氢化钠处理苯溴半乳糖得到 1,2-O-亚苄基而得到的衍生物，随后去除亚苄基和乙酰化。二糖衍生物的酸性甲醇分解导致选择性去除一个或两个乙酰基，得到在葡糖胺残基的 C3 和半乳糖残基的 C2 处带有羟基的二糖受体。通过用四苄基吡喃岩藻糖基溴化物处理在这些位置引入岩藻糖残基产生四糖衍生物，其转化为 3,2'-二-O-α-L-岩藻嘌呤糖基-1,6-脱水-N-乙酰