hydrogen 3-nitrooxypropyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylate | 103434-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: hydrogen 3-nitrooxypropyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylate
• 英文别名: (+/-)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-5-<(3-nitrooxypropoxy)carbonyl>-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3-carboxylic acid；2,6-Dimethyl-5-(3-nitrooxypropoxycarbonyl)-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 103434-76-0
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₉
• 分子量: 421.364
• InChiKey: DJPARIZFVVWKTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-nitrooxy-propane 、 hydrogen 3-nitrooxypropyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylate 在 乙酸酐 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以43.9%的产率得到5-O-(1-nitrooxypropan-2-yl) 3-O-(3-nitrooxypropyl) 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antihypertensive Activities of New 1,4-Dihydropyridine Derivatives Containing Nitrooxyalkylester Moieties at the 3- and 5-Positions.

  摘要：

  我们合成了新的1,4-二氢吡啶衍生物，这些衍生物在3位和5位上具有硝基氧烷基酯基团，以开发有效且持久的血管扩张剂。这些化合物的抗高血压活性与硝苯地平进行了比较。其中一种化合物，2-硝基氧丙基-3-硝基氧丙基-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸酯（CD-349）被选为进一步开发的对象。我们讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1049
• 作为产物：
  描述：

  2-cyanoethyl 3-nitrooxypropyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate 在 sodium sulfide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到hydrogen 3-nitrooxypropyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester Using Sodium Sulfide or Tetrabutylammonium Fluoride. Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Monocarboxylic Acids and Unsymmetrical 1,4-Dihydropyridine Dicarboxylates.

  摘要：

  通过 Hantzsch 反应，制备出了几种 3-(2-氰乙基)-1,4-二氢吡啶羧酸盐 (16)，收率从中等到良好。在室温下用弱碱（如硫化钠或四丁基氟化铵）处理这些羧酸盐，可以顺利地得到相应的 1，4-二氢吡啶单羧酸（18），收率良好。单羧酸 18n 和 18o 与 2-硝基氧丙醇或 N-（2-羟乙基）烟酰胺对甲苯磺酸盐进行酯化，分别得到选择性冠状血管扩张剂 CD-349 (5) 和 CD-832 (6)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1579

文献信息

• Ogawa, Toshihisa; Matsumoto, Keita; Yokoo, Chihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 525 - 528
  作者：Ogawa, Toshihisa、Matsumoto, Keita、Yokoo, Chihiro、Hatayama, Katsuo、Kitamura, Kunihiro

  DOI：——

  日期：——
• NAKADZIMA, JOSIMOTO;OGAVA, TOSIXISA;NAKADZATO, ATSURO;KAVASEH, MASAXIRO;S+
  作者：NAKADZIMA, JOSIMOTO、OGAVA, TOSIXISA、NAKADZATO, ATSURO、KAVASEH, MASAXIRO、S+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：NAKADZIMA JOSIMOTO、 OGAVA TOSIXISA、 NAKADZATO ATSURO、 KUMADZAVA YUKINA、 M+

  DOI：——

  日期：——
• OHTAKA, HIROSHI; KANAZAWA, TOSHIRO; ITO, KEIZO; TSUKAMOTO, GORO
  作者：OHTAKA, HIROSHI、 KANAZAWA, TOSHIRO、 ITO, KEIZO、 TSUKAMOTO, GORO

  DOI：——

  日期：——