(+/-)-(RS)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 106363-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(RS)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-(2-phthalimidopropyl)bromide；2-(1-bromopropan-2-yl)isoindoline-1,3-dione；N-(2-bromo-1-methyl-ethyl)-phthalimide；N-(β-bromo-isopropyl)-phthalimide；N-(β-Brom-isopropyl)-phthalimid；2-(2-Bromo-1-methylethyl)isoindole-1,3-dione；2-(1-bromopropan-2-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 106363-58-0
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: WFXGQJOEUFPLFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.597±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(RS)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4R,10bR)-10b-Hydroxy-4-methyl-1,3,4,10b-tetrahydro-[1,4]thiazino[3,4-a]isoindol-6-one
  参考文献：
  名称：

  光致脱羧环化合成含硫三环体系

  摘要：

  研究了一系列巯基乙酸和巯基丙酸衍生物的分子内和分子间光致电子转移反应。在分子间系列中，邻苯二甲酰亚胺烷基硫基烷基羧酸盐 1a-j 和 2 分别以高区域选择性转化为三环系统 3a-j 和 4。巯基乙酸和 2-巯基丙酸衍生底物 1a-g 和 2 易于环化，产率（60-98%）但非对映选择性低（1d 除外），而相应的 3-巯基丙酸衍生底物 1h-j长时间照射后得到相应的三环产物 3h-j，但产率低（11-20%）。分子间版本 - 即，作为电子受体的 N-甲基邻苯二甲酰亚胺 (5) 的光脱羧加成 - 使用巯基乙酸成功，2-巯基丙酸底物 6a-c 和加成产物 7a-c 以高产率 (57-90%) 获得。然而，使用 3-(甲基硫烷基)丙酸 (6d) 没有观察到添加。对于分子内（具有 8a-c）和分子间（具有 9 个）版本的巯基琥珀酸衍生物，脱羧的区域选择性以受控方式进行。硫活化和非活化物质之间的比较 (13

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1831::aid-ejoc1831>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基-1-甲基乙基)-1H-异吲哚-1,3(2H-)-二酮 在 氢溴酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以98%的产率得到(+/-)-(RS)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  美西律及相关化合物的立体定向合成：Mitsunobu与Williamson反应

  摘要：

  以高浓缩，旋光形式制备了美西律[1-（2,6-二甲基苯氧基）-2-丙胺]，一种手性，口服有效的抗心律不齐药，以及在立体形成中心或二甲苯氧基上取代的几种类似物。 。根据“手性池”方法，在Mitsunobu（方法A）或Williamson（方法B）条件下，将作为相应邻苯二甲酰亚胺衍生物保护的适当氨基醇与所需酚进行缩合。通常，就产量和所需步骤数而言，方法A提供了最有效的途径。仅当立体异构中心上存在异丙基时，即使用2-氨基-3-甲基丁醇作为起始醇时，方法B被证明是唯一可用的途径，方法A除了起始邻苯二甲酰亚胺衍生物外，不产生任何产物。无论使用哪种方法，对映体过量的范围为91％至99％。考虑到各种取代的酚和旋光性氨基醇的可用性，本文所述的两种方法一起可以用作通用方法，可用于满足新的手性旋光性美西律类似物的需求，可能赋予其更高的药效。在钠通道上施加与用途有关的阻断作用和/或对生物转化更具抵抗力。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00332-3

文献信息

• Method for the preparation of citalopram
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20010027256A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  The present invention relates to a method for the preparation of citalopram comprising reaction a compound of formula (I) 1 with a compound having the formula 2 wherein X is a suitable leaving group and R is —CH 2 —O—Pg, —CH 2 —NPg 1 P g2 , —CH—N(CH 3 ) 2 , —CH(OR 1 )(OR 2 ) —C(OR 4 )(OR 5 )(OR 6 ), —COOR 3 , —CH 2 —CO—NH 2 , —CH═CHR 7 and —CONHR 8 , wherein Pg is a protection group for an alcohol group, Pg 1 and Pg 2 are protection groups for an amino group, R 1 and R 2 are independently selected from alkyl, alkenyl, alkynyl and optionally alkyl substituted aryl or aralkyl groups or R 1 and R 2 together form a chain of 2 to 4 carbon atoms, each of R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently selected from alkyl, alkenyl, alkynyl and optionally alkyl substituted aryl or aralkyl and R 8 is hydrogen or methyl; to form a compound of the formula 3 wherein R is as defined above; followed by conversion of the group R to form a dimethylaminomethyl group and isolation of citalopram base or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种制备西酞普兰的方法，包括将具有式（I）的化合物与具有式2的化合物反应，其中X是适当的离去基团，R是—CH2—O—Pg，—CH2—NPg1Pg2，—CH—N(CH3)2，—CH(OR1)(OR2)—C(OR4)(OR5)(OR6)，—COOR3，—CH2—CO—NH2，—CH═CHR7和—CONHR8，其中Pg是醇基的保护基团，Pg1和Pg2是氨基的保护基团，R1和R2分别选自烷基、烯基、炔基和可选地烷基取代的芳基或芳基烷基，或者R1和R2一起形成2到4个碳原子的链，R3、R4、R5、R6和R7各自选自烷基、烯基、炔基和可选地烷基取代的芳基或芳基烷基，R8是氢或甲基；形成式3的化合物，其中R如上所定义；然后将基团R转化为二甲氨基甲基基团，并分离西酞普兰碱或其药用可接受盐。
• Nickel-catalysed cross-electrophile coupling of aryl bromides and primary alkyl bromides
  作者：Nanxing Gao、Yanshun Li、Dawei Teng

  DOI：10.1039/d2ra00010e

  日期：——

  primary alkylated arenes plays an important role in the molecular action of drugs and natural products. The nickel/spiro-bidentate-pyox catalysed cross-electrophile coupling of aryl bromides and primary alkyl bromides was developed for the formation of the Csp2–Csp3 bond, which provided an efficient method for the synthesis of primary alkylated arenes. The reactions could tolerate functional groups

  伯烷基化芳烃的结构在药物和天然产物的分子作用中起着重要作用。开发了镍/螺二齿-pyox催化的芳基溴和伯烷基溴的交叉亲电子偶联反应，用于形成Csp 2 –Csp 3键，为伯烷基化芳烃的合成提供了一种有效的方法。该反应可以耐受酯、醛、酮、醚、苄基和酰亚胺等官能团。
• ANDROGEN RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS
  申请人：Wohlfahrt Gerd

  公开号：US20120225867A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The present disclosure relates to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present disclosure also relates to compositions and methods of treating comprising compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。本公开还涉及包括式(I)的化合物及其药学上可接受的盐的组合物和治疗方法。
• Tricyclic 1,2,4-Triazine Oxides and Compositions for Therapeutic Use in Cancer Treatments
  申请人：Hay Michael Patrick

  公开号：US20090186886A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The invention relates to novel tricyclic 1,2,4-triazine-1-oxides and novel tricyclic 1,2,4-triazine-1,4-dioxides of formula I and to related analogues, to their preparation, and to their use as hypoxia-selective drugs and radiosensitizers for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本发明涉及新型三环1,2,4-三嗪-1-氧化物和新型三环1,2,4-三嗪-1,4-二氧化物的公式I以及相关类似物，它们的制备以及它们作为低氧选择性药物和放射增敏剂用于癌症治疗，可以单独使用或与放射线和/或其他抗癌药物联合使用。
• Androgen receptor modulating compounds
  申请人：ORION CORPORATION

  公开号：US10118933B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  The present disclosure relates to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present disclosure also relates to compositions and methods of treating comprising compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本公开涉及式（I）化合物及其药学上可接受的盐。本公开还涉及包含式（I）化合物及其药学上可接受的盐的组合物和治疗方法。