(+)-1-((1S,2S,5R)-5-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1219040-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+)-1-((1S,2S,5R)-5-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-[(1S,2S,5R)-5-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1219040-55-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: MUYMFQZDTLGQPX-KDILMLJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-((1S,4R,5S)-4-acetoxy-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)methyl acetate 、 尿嘧啶 在 硫酸氢铵 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以97.4 mg的产率得到(+)-1-((1S,2S,5R)-5-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有北构象的2'-氧杂双环[3.1.0]己基核苷的首次合成

  摘要：

  2'-氧杂二环[3.1.0]己基核苷，一类新的bicyclonucleosides，第一合成用北构象已成功完成从（起始小号） -表氯醇经由串联烷基化-内酯化，较小的空间位阻依赖性甲硅烷基化在平衡条件下处于平衡状态，并在Vorbruggen条件下与核碱基发生偶联反应。添加乙酸可防止苯甲酰基在与TBAF进行甲硅烷基化过程中迁移。1 H NMR和X射线晶体分析表明，异头作用作用于β-2'-氧杂双环[3.1.0]己基核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.014

文献信息

• First synthesis of 2′-oxabicyclo[3.1.0]hexyl nucleosides with a north conformation
  作者：Won Hee Kim、Ah-Young Park、Jin-Ah Kang、Jungsu Kim、Jin-Ah Kim、Hyung-Rock Lee、Pusoon Chun、Jungwon Choi、Chong-Kyo Lee、Lak Shin Jeong、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.014

  日期：2010.2

  The first synthesis of 2′-oxabicyclo[3.1.0]hexyl nucleosides, a novel class of bicyclonucleosides, with a north conformation was successfully accomplished starting from (S)-epichlorohydrin via a tandem alkylation–lactonization, a less steric hindrance-dependent silylation in equilibrium and a coupling reaction with nucleobases under Vorbruggen conditions. Addition of acetic acid prevented a benzoyl

  2'-氧杂二环[3.1.0]己基核苷，一类新的bicyclonucleosides，第一合成用北构象已成功完成从（起始小号） -表氯醇经由串联烷基化-内酯化，较小的空间位阻依赖性甲硅烷基化在平衡条件下处于平衡状态，并在Vorbruggen条件下与核碱基发生偶联反应。添加乙酸可防止苯甲酰基在与TBAF进行甲硅烷基化过程中迁移。1 H NMR和X射线晶体分析表明，异头作用作用于β-2'-氧杂双环[3.1.0]己基核苷。