Ethyl 3-(5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)prop-2-enoate | 174609-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl 3-[5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 174609-91-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₂
• 分子量: 283.29
• InChiKey: AWKWRNOKDWGFNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)prop-2-enoate 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl 3-(5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Piperazine, piperidine and tetrahydropyridine derivative of

  摘要：

  式(I)的化合物，或其盐或前药，其中Z代表从呋喃、噻吩、吡咯、噁唑、噻唑、异噁唑、异噻唑、咪唑、吡唑、噁二唑、噻二唑、三唑和四唑中选择的可选择性取代的五元杂芳环；E代表化学键或含有1至4个碳原子的直链或支链烷基链；Q代表含有1至6个碳原子的直链或支链烷基链，在任何位置可选择性地被羟基取代；T代表氮或CH；U代表氮或C--R.sup.2；V代表氧、硫或N--R.sup.3；--F--G--代表--CH2--N--，--CH2--CH--或--CH.dbd.C--；R.sup.1代表C.sub.3-6烯基、C.sub.3-6炔基、芳基(C.sub.1-6)烷基或杂芳基(C.sub.1-6)烷基，其中任何一个基团可选择性地被取代；而R.sup.2和R.sup.3独立地代表氢或C.sub.1-6烷基，是5-HT1D受体的选择性激动剂，是人类5-HT1Dα受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT1Dbeta亚型，具有至少10倍的选择性亲和力；因此，在治疗和/或预防临床病症方面特别是偏头痛及相关疾病方面，对于需要5-HT1D受体亚型选择性激动剂的情况，比非亚型选择性5-HT1D受体激动剂引起的副作用更少，尤其是不良心血管事件。

  公开号：

  US05807857A1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-[1-tert-butyloxycarbonyl-5-(1,2,4-triazol-4-yl)pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]prop-2-enoate 、 三氟乙酸 在 氮 、 甲苯 、 silica 、 甲醇 、 二氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford the title compound (0.4 g, 62%) as a a cream solid的产率得到Ethyl 3-(5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Piperazine, piperidine and tetrahydropyridine derivative of

  摘要：

  式(I)的化合物，或其盐或前药，其中Z表示可选取自呋喃、噻吩、吡咯、噁唑、噻唑、异噁唑、异硫唑、咪唑、吡唑、噁二唑、噻二唑、三唑和四唑的取代或未取代的五元杂芳环；E表示化学键或含有1至4个碳原子的直链或支链烷基链；Q表示含有1至6个碳原子的直链或支链烷基链，在任意位置可取代为羟基；T表示氮或CH；U表示氮或C-R.sup.2；V表示氧、硫或N-R.sup.3；-F-G-表示-CH2-N-、-CH2-CH-或-CH.dbd.C-；R.sup.1表示C.sub.3-6烯基、C.sub.3-6炔基、芳基(C.sub.1-6)烷基或杂芳基(C.sub.1-6)烷基，其中任何一个基团都可以是取代基；而R.sup.2和R.sup.3分别表示氢或C.sub.1-6烷基，是5-HT1D受体的选择性激动剂，是人类5-HT1Dα受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT1Dbeta亚型具有至少10倍的选择性亲和力；因此，它们在治疗和/或预防临床病症方面具有用途，特别是偏头痛和相关疾病，其中需要5-HT1D受体的亚型选择性激动剂，而且引起的副作用较少，特别是不良心血管事件，相对于非亚型选择性5-HT1D受体激动剂。

  公开号：

  US05807857A1