(Z)-3-(4-bromophenyl)-3-(3-pyridyl) allyl chloride | 70263-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-bromophenyl)-3-(3-pyridyl) allyl chloride
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-3-(pyridin-3-yl)-allylchloride；3-[(Z)-1-(4-bromophenyl)-3-chloroprop-1-enyl]pyridine
• CAS: 70263-44-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrClN
• 分子量: 308.605
• InChiKey: FVLFBUFDJFWWML-AUWJEWJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-bromophenyl)-3-(3-pyridyl) allyl chloride 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-3-(4-cyanophenyl)-N,N-dimethyl-3-(3-pyridyl)allylamine
  参考文献：
  名称：

  与齐美啶有关的吡啶基烯丙基胺的合成及其对神经元单胺摄取的抑制作用。

  摘要：

  抗抑郁药齐美碱[6，（Z）-3-（4-溴苯基）-N，N-二甲基-3-（3-吡啶基）烯丙胺]的类似物是神经元5-羟色胺再摄取的选择性抑制剂，其合成方法如下：为了获得具有顺式构型（相对于吡啶基和烯丙胺）的化合物的几种途径。两种方法利用适当取代的苯甲酰基吡啶作为起始原料。在另外两个途径中，将6中的溴直接置换（CN）或通过相应的硫代衍生物转化为H，Cl，I，Me，SiMe3和SMe。通过UV，1H NMR和镧系元素引起的1H NMR位移确定构型。通过测量小鼠脑切片（体外和体内）中的[3H]去甲肾上腺素和5-羟基[14C]色胺的积累，将这些化合物评估为摄取抑制剂。在顺式系列中，对位取代有利于5-羟基色胺活性，而邻位取代有利于NA活性。对5-羟色胺的体外作用对对位取代基的变化不敏感，而仅用Cl，Br（6）和I观察到明显的体内作用。

  DOI：

  10.1021/jm00144a025
• 作为产物：
  描述：

  4-溴硫磷-3-吡啶酮 在 五氯化磷 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-3-(4-bromophenyl)-3-(3-pyridyl) allyl chloride
  参考文献：
  名称：

  与齐美啶有关的吡啶基烯丙基胺的合成及其对神经元单胺摄取的抑制作用。

  摘要：

  抗抑郁药齐美碱[6，（Z）-3-（4-溴苯基）-N，N-二甲基-3-（3-吡啶基）烯丙胺]的类似物是神经元5-羟色胺再摄取的选择性抑制剂，其合成方法如下：为了获得具有顺式构型（相对于吡啶基和烯丙胺）的化合物的几种途径。两种方法利用适当取代的苯甲酰基吡啶作为起始原料。在另外两个途径中，将6中的溴直接置换（CN）或通过相应的硫代衍生物转化为H，Cl，I，Me，SiMe3和SMe。通过UV，1H NMR和镧系元素引起的1H NMR位移确定构型。通过测量小鼠脑切片（体外和体内）中的[3H]去甲肾上腺素和5-羟基[14C]色胺的积累，将这些化合物评估为摄取抑制剂。在顺式系列中，对位取代有利于5-羟基色胺活性，而邻位取代有利于NA活性。对5-羟色胺的体外作用对对位取代基的变化不敏感，而仅用Cl，Br（6）和I观察到明显的体内作用。

  DOI：

  10.1021/jm00144a025

文献信息

• (<i>E</i>)-,(<i>Z</i>)-Parallel Preparative Methods for Stereodefined β,β-Diaryl- and α,β-Diaryl-α,β-unsaturated Esters: Application to the Stereocomplementary Concise Synthesis of Zimelidine
  作者：Yuichiro Ashida、Yuka Sato、Takeyuki Suzuki、Kanako Ueno、Ken-ichiro Kai、Hidefumi Nakatsuji、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/chem.201405150

  日期：2015.4.7

  Parallel and practical methods for the preparation of both (E)‐ and (Z)‐β‐aryl1‐β‐aryl2‐α,β‐unsaturated esters 1 and (E)‐ and (Z)‐α‐aryl1‐β‐aryl2‐α,β‐unsaturated esters 2 are described. These methods involve accessible, robust, stereocomplementary N‐methylimidazole (NMI)‐mediated enol tosylations (14 examples, 70–99 % yield), as well as stereoretentive Suzuki–Miyaura cross‐couplings (36 examples, 64–99 %

  平行，并且两个（制备实用方法ë） -和（Ž）-β-芳1 -β -芳基2 -α，β -不饱和酯1和（ë） -和（Ž）-α -芳基1 -描述了β-芳基2 - α，β-不饱和酯2。这些方法涉及易于获得的，健壮的，立体互补的N甲基咪唑（NMI）介导的烯醇甲苯甲酸酯化（14例，产率70-99％），以及立体保持性Suzuki-Miyaura交叉偶联（36例，产率64-99％）。本协议的突出特点是使用并行和立体声互补的方法获得高度（E）和（Z）纯产物1和2通过利用顺序的烯醇甲苯磺酰化和交叉偶联反应。利用本发明方法进行了快速，平行的（E）-和（Z）-zimelidine（3）的合成，这是一种高度代表性的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）。
• Intermediates used in the preparation of phenyl-pyridylamine derivatives
  申请人：——

  公开号：US04102887A1

  公开（公告）日：1978-07-25

  A compound having the formula ##STR1## PROCESSES FOR PREPARING SUCH A COMPOUND, INTERMEDIATES SUCH AS ##STR2## USED IN THE PREPARATION THEREOF WHERE A and B together form a second bond or A is OH and B is H and where Y is a splittable group, and pharmaceutical compositions and a method for the treatment of depression and relief of anxiety.

  一种化合物的化学式为##STR1##，制备该化合物的方法，其中中间体如##STR2##用于制备该化合物，其中A和B共同形成第二个键或A为OH，B为H，Y为可分离基团，以及用于治疗抑郁症和缓解焦虑的药物组合物和方法。
• EP0006864A1
  申请人：——

  公开号：EP0006864A1

  公开（公告）日：1980-01-23
• A NOVEL INTERMEDIATE TO PREPARE THERAPEUTICALLY ACTIVE PYRIDINE COMPOUNDS AND PROCESS FOR ITS PREPARATION
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0006864B1

  公开（公告）日：1981-12-30
• US4102887A
  申请人：——

  公开号：US4102887A

  公开（公告）日：1978-07-25