Benzoic acid (2R,3R,5R,7S,8R,9R)-7-(2-hydroxy-ethyl)-2-((S)-1-methoxy-but-3-enyl)-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-9-yl ester | 219317-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3R,5R,7S,8R,9R)-7-(2-hydroxy-ethyl)-2-((S)-1-methoxy-but-3-enyl)-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-9-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,5R,7R,8R,9S)-9-(2-hydroxyethyl)-2-[(1S)-1-methoxybut-3-enyl]-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,4,8-trimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl] benzoate
• CAS: 219317-90-5
• 化学式: C₂₉H₄₄O₉
• 分子量: 536.663
• InChiKey: BLGMQTXACGPYCE-QAXIWEIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,5R,7S,8R,9R)-7-(2-hydroxy-ethyl)-2-((S)-1-methoxy-but-3-enyl)-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-9-yl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 三丁基膦 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 [(2R,3R,5R,7R,8R,9S)-9-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[(1S,3S,4R)-3-hydroxy-1-methoxy-4-methylhex-5-enyl]-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,4,8-trimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C的全合成

  摘要：

  鉴于磷酸酶在信号转导途径和细胞功能调节方面的突出地位，磷酸酶的研究继续蓬勃发展。我们在该领域的研究工作集中在结构多样化的一类天然产物对丝氨酸/苏氨酸磷酸酶、PP1 和 PP2A 的有效抑制上。我们在此报告了丝氨酸/苏氨酸磷酸酶抑制剂花萼蛋白 C (1) 的完整全合成，作为阐明上述多种天然产物对磷酸酶抑制的关键结构要求的持续努力的一部分。解决的合成问题包括 (1) 在引入 C10-C11 立体中心期间对布朗巴豆基硼化非对映选择性的远程保护基团效应和 (2) 使用完全脱保护的 C26-C37 鏻盐形成 C25-C26 双键 (3) . 此外，

  DOI：

  10.1021/ja980836q
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,5R,7S,8R,9R)-7-[2-(tert-butyl-phenyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((S)-1-methoxy-but-3-enyl)-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-9-yl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到Benzoic acid (2R,3R,5R,7S,8R,9R)-7-(2-hydroxy-ethyl)-2-((S)-1-methoxy-but-3-enyl)-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C的全合成

  摘要：

  鉴于磷酸酶在信号转导途径和细胞功能调节方面的突出地位，磷酸酶的研究继续蓬勃发展。我们在该领域的研究工作集中在结构多样化的一类天然产物对丝氨酸/苏氨酸磷酸酶、PP1 和 PP2A 的有效抑制上。我们在此报告了丝氨酸/苏氨酸磷酸酶抑制剂花萼蛋白 C (1) 的完整全合成，作为阐明上述多种天然产物对磷酸酶抑制的关键结构要求的持续努力的一部分。解决的合成问题包括 (1) 在引入 C10-C11 立体中心期间对布朗巴豆基硼化非对映选择性的远程保护基团效应和 (2) 使用完全脱保护的 C26-C37 鏻盐形成 C25-C26 双键 (3) . 此外，

  DOI：

  10.1021/ja980836q