2-(2-allylphenyl)propan-2-ol | 96096-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-allylphenyl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-(2-prop-2-enylphenyl)propan-2-ol
• CAS: 96096-46-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: BBOPAGRPJDRQJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-allylphenyl)propan-2-ol 在 4,5-dihydro-2-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)oxazole 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 以45%的产率得到3,3-二甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过有氧铜催化 4-戊烯基磺酰胺和 4-戊烯醇的氨加氧和双加氧直接合成 2-甲酰基吡咯烷、2-吡咯烷酮和 2-二氢呋喃酮

  摘要：

  开发了一种将 4-戊烯基磺酰胺直接转化为 2-甲酰吡咯烷和 2-酮吡咯烷的新方法。这种转化是通过需氧铜催化的烯烃氨氧化反应发生的，其中分子氧既充当氧化剂又充当氧源。添加 DABCO 后，2-甲酰基吡咯烷可以进一步原位发生氧化碳-碳键断裂，从而提供 2-吡咯烷酮。这些转变已在一系列 4-戊烯基磺酰胺中得到证实。4-戊烯醇也会发生氧化环化，主要形成γ-内酯。该反应是化学选择性的，在其他烯烃存在的情况下氧化一种烯烃，并且与多个官能团相容。演示了这些反应在巴氯芬和(+)-单吗碱的正式合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05680
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 在 isopropylmagnesium chloride lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(2-allylphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的铜催化模块化氨基氧化：获得各种含1,2-氨基氧的骨架。

  摘要：

  已经实现了使用O-酰基羟胺的铜催化的烯烃氨基氧合反应，以快速和模块化地获得各种含1，2-氨基氧的分子。这种转化适用于在末端和内部烯烃上使用醇，羰基，肟和硫代羧酸作为亲核试剂。温和的反应条件可耐受各种官能团，包括醚，酯，酰胺，氨基甲酸酯和卤化物。该反应方案允许以游离胺作为O-苯甲酰基羟胺的前体开始，以消除它们的分离和纯化，从而有助于更广泛的合成用途。机理研究表明，取决于不同的氧亲核试剂，氨基氧合反应可能涉及不同的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02885

文献信息

• Copper-catalyzed enantioselective alkene carboetherification for the synthesis of saturated six-membered cyclic ethers
  作者：Ilyas A. Berhane、Ameya S. Burde、Jonathan J. Kennedy-Ellis、Eva Zurek、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1039/d1cc03515k

  日期：——

  The enantioselective copper-catalyzed oxidative coupling of alkenols with styrenes for the construction of dihydropyrans, isochromans, pyrans and morpholines is reported. A concise formal synthesis of a σ1 receptor ligand using this alkene carboetherification methodology was demonstrated. Ligand, solvent and base all impact reaction efficiency. DFT transition state calculations are presented.

  报道了烯醇与苯乙烯的对映选择性铜催化氧化偶联，用于构建二氢吡喃、异色满、吡喃和吗啉。证明了使用这种烯烃碳醚化方法的 σ 1受体配体的简明形式合成。配体、溶剂和碱都会影响反应效率。给出了 DFT 过渡态计算。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Hydroalkoxylation of Alkenols for the Synthesis of Cyclic Ethers
  作者：Dake Chen、Ilyas A. Berhane、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01691

  日期：2020.10.2

  The copper-catalyzed enantioselective intramolecular hydroalkoxylation of unactivated alkenes for the synthesis of tetrahydrofurans, phthalans, isochromans, and morpholines from 4- and 5-alkenols is reported. The substrate scope is complementary to existing enantioselective alkene hydroalkoxylations and is broad with respect to substrate backbone and alkene substitution. The asymmetric induction and

  报道了铜催化的未活化烯烃的对映选择性分子内加氢烷氧基化，用于从 4-和 5-烯醇合成四氢呋喃、邻苯二甲醚、异色满和吗啉。底物范围是对现有的对映选择性烯烃加氢烷氧基化的补充，并且在底物主链和烯烃取代方面是广泛的。不对称诱导和同位素标记研究支持极性/自由基机制，包括对映选择性氧化，然后是 C-[Cu] 均裂和氢原子转移。完成了抗真菌杀虫剂呋喃烟的合成。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Oxysulfenylation of Alkenols: Synthesis of Arylthiomethyl-Substituted Cyclic Ethers
  作者：Ameya S. Burde、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acscatal.2c02214

  日期：2022.7.1

  Saturated heterocycles containing oxygen and sulfur are found in biologically significant molecules. The enantioselective oxysulfenylation of alkenols provides a straightforward synthesis route. To date, organocatalytic methods have dominated this approach. Herein, a complementary approach via copper catalysis is presented. This exoselective method provides enantioenriched arylthiomethyl-substituted

  在具有生物学意义的分子中发现了含有氧和硫的饱和杂环。烯醇的对映选择性氧磺酰化提供了一种简单的合成路线。迄今为止，有机催化方法在该方法中占主导地位。在此，提出了通过铜催化的补充方法。这种外选择性方法从无环烯醇提供对映体富集的芳硫甲基取代的四氢呋喃、酞烷、异色满和吗啉。该方法提供了迄今为止最大范围的外环化模式，并且通常具有较高的对映选择性。这种铜催化的氧磺基化的对映选择性通过涉及烯烃氧铜化然后通过自由基介导的原子转移形成C-S键的拟议机制合理化。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Aerobic Alkene Aminooxygenation and Dioxygenation: Access to 2-Formyl Saturated Heterocycles and Unnatural Proline Derivatives
  作者：Raul L. L. Carmo、Samuel L. Galster、Tomasz Wdowik、Chaeeon Song、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/jacs.3c01985

  日期：2023.6.28

  Alkene aminooxygenation and dioxygenation reactions that result in carbonyl products are uncommon, and protocols that control absolute stereochemistry are rare. We report herein catalytic enantioselective alkene aminooxygenation and dioxygenation that directly provide enantioenriched 2-formyl saturated heterocycles under aerobic conditions. Cyclization of substituted 4-pentenylsulfonamides, catalyzed

  产生羰基产物的烯烃氨基氧化和双氧化反应并不常见，控制绝对立体化学的方案也很少。我们在此报道了催化对映选择性烯烃氨基氧化和双氧化，其在有氧条件下直接提供对映体富集的2-甲酰基饱和杂环。由容易获得的手性铜配合物催化并采用分子氧作为氧源和化学计量氧化剂，取代的4-戊烯基磺酰胺的环化可直接有效地提供手性2-甲酰基吡咯烷。这些醛的还原或氧化后处理提供它们各自的氨基醇或氨基酸（非天然脯氨酸）。还证明了二氢吲哚和异喹啉的对映选择性合成。同时，各种烯醇在类似条件下环化提供2-甲酰基四氢呋喃、酞烷、异色满和吗啉。铜配体的性质、分子氧的浓度和反应温度都会影响产物的分布。手性氮和氧杂环是生物活性小分子的常见成分，这些使能技术提供了用即用型羰基亲电子试剂功能化的饱和杂环。
• Ortho allylation of benzyl alcohols
  作者：Douglass F. Taber、Beverly S. Dunn、James F. Mack、Samir A. Saleh

  DOI：10.1021/jo00211a043

  日期：1985.5