1-(4-Aminomethyl-benzyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole | 1178414-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Aminomethyl-benzyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: [4-[(2,5-Dimethylpyrrol-1-yl)methyl]phenyl]methanamine
• CAS: 1178414-07-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: FNWIZXPOEPSHLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二甲胺 、 2,5-己二酮 在 chloroamine-T 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到1-(4-Aminomethyl-benzyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一锅串联反应，将硫醇和二硫化物直接转化为磺酸酯，将醇转化为双（吲哚基）甲烷，并通过N-氯试剂催化合成吡咯

  摘要：

  已经描述了由硫醇和二硫化物方便地合成磺酸酯的方法。由硫醇原位制备磺酰氯的方法是用氯丁宁-T，氯化四丁基铵（t-Bu 4 NCl）和水氧化。然后使磺酰氯在同一反应容器中与苯酚衍生物反应。同样，在温和的条件下，使用TCCA / KBr / wet-SiO 2和N-取代的吡咯通过TCCA / KBr / wet-SiO 2从醇中轻松合成双（吲哚基）甲烷已在温和条件下以优异的收率完成。

  DOI：

  10.2174/1570178611310020008

文献信息

• Ascorbic acid as a multifunctional hydrogen bonding catalyst for Paal–Knorr synthesis of N-substituted mono- and bis-pyrroles: experimental and theoretical aspects
  作者：Amin Ghaemi、Hossein Reza Darabi、Kioumars Aghapoor、Farshid Mohsenzadeh、Hani Sayahi、Hossein Taherzadeh、Maryam Farajpour Mojdehi、Yadollah Balavar、Hossein Farhangian

  DOI：10.1007/s11164-023-05072-w

  日期：2023.9

  the catalytic mechanism of ascorbic acid in this reaction. The optimized calculations pointed out the presence of three possible bifunctional hydrogen bond donor sites and one hydrogen bond acceptor site in the molecular structure of ascorbic acid. Although all four possible complexes were studied, the two bidentate hydrogen bond complexes between ascorbic acid and the carbonyl group of hexane-2,5-dione

  抗坏血酸可用作可回收的有机催化剂，通过己烷-2,5-二酮与各种单胺和二胺的 Paal-Knorr 缩合制备吡咯。反应顺利进行，在无溶剂条件下以中等至优异的产率提供所需产物。此外，对二胺反应物的研究表明，负载催化剂的量和底物的空间或电子性质是选择性形成相应的双吡咯或单吡咯的主要因素。-吡咯产品。采用密度泛函理论方法可以更好地理解抗坏血酸在此反应中的催化机理。优化计算指出抗坏血酸分子结构中存在3个可能的双功能氢键供体位点和1个氢键受体位点。尽管研究了所有四种可能的配合物，但抗坏血酸和己烷-2,5-二酮的羰基之间的两个双齿氢键配合物（平均氢键距离〜1.8-1.9 Å）是最稳定的配合物。配合物的MEP图和NBO分析与获得的自由能一致。此外，HOMO-LUMO能隙值的降低支持催化己烷-2,5-二酮对苯胺的化学反应活性的增加。 图形概要 抗坏血酸可用作可回收的双功能氢键有机催化剂，通过己烷-2,5-二酮与各种单胺和二胺的