2-deoxy-2,2-difluoro-D-ribofuranose α-mesylate | 916345-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-2,2-difluoro-D-ribofuranose α-mesylate
• 英文别名: [(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 916345-59-0
• 化学式: C₆H₁₀F₂O₆S
• 分子量: 248.205
• InChiKey: USAAQJXEFRHWFZ-UOWFLXDJSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2,2-difluoro-D-ribofuranose β-mesylate 反应 3.0h， 生成 2-deoxy-2,2-difluoro-D-ribofuranose α-mesylate
  参考文献：
  名称：

  Process of making an alpha-anomer enriched 2-deoxy-2,2-diflouro-d-ribofuranosyl sulfonate and use thereof for making a beta nucleoside

  摘要：

  制备α型富集2-脱氧-2,2-二氟-D-核糖基磺酸的过程，该化合物可用作β-核苷类似物的中间体，例如抗肿瘤药物吉西他滨。将β-2-脱氧-2,2-二氟-D-核糖基磺酸在缺乏足够量的磺酸盐催化剂的情况下加热并转化为α-2-脱氧-2,2-二氟-D-核糖基磺酸。此外，α型异构体和β型异构体的2-脱氧-2,2-二氟-D-核糖基磺酸混合物可以溶解在水和溶剂的混合物中加热生成内酯，进一步转化为α型富集2-脱氧-2,2-二氟-D-核糖基磺酸。

  公开号：

  US20060276638A1