Benzene, (2,2-dichloro-3-methylcyclopropyl)-, trans- | 56895-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzene, (2,2-dichloro-3-methylcyclopropyl)-, trans-
• 英文别名: trans-1,1-dichloro-2-methyl-3-phenylcyclopropane；(trans-2,2-Dichloro-3-methylcyclopropyl)benzene；1,1-Dichlor-2-methyl-3t-phenyl-cyclopropan；1,1-Dichlor-2-methyl-3-phenyl-cyclopropan
• CAS: 56895-69-3；57613-56-6；60434-40-4；60434-41-5；61882-55-1；61883-02-1
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂
• 分子量: 201.095
• InChiKey: COQLLIBVLRIOQF-APPZFPTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzene, (2,2-dichloro-3-methylcyclopropyl)-, trans- 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以47%的产率得到(2-methyl-cyclopropyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  p-(2-取代环丙基)-α-甲基苄基氯化物溶剂分解中的取代基效应

  摘要：

  在 80% 丙酮水溶液中测量了对（顺式或反式-2-取代的环丙基）-α-甲基苄基氯的溶剂分解速率，包括相对于氢取代基的给电子和吸电子取代基。反式异构体比相应的顺式衍生物更具反应性，其中环丙基和苯基无法获得最有利的“二等分”构象，环丙基将电子释放到苯环。反式异构体在 45°C 下的相对速率通过 σm 值与 ρ 值为 -3.14 和相关系数为 0.97 的相关性最好，表明环丙烷环是一种较差的共振效应发射器。通过LSFE方程分析取代基效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2954
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯乙烯 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到Benzene, (2,2-dichloro-3-methylcyclopropyl)-, trans-
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙基甲醇的开环环化和7-苄氧基二苄基木脂素内酯环化的立体化学过程和机理

  摘要：

  路易斯酸介导的反式和顺式环丙烷 1a 和 1b 的开环环化得到相同的反式二氢萘 2a。此外，路易斯酸介导的 7R-和 7S-苄氧基二苄基木脂素内酯 5a 和 5b 的环化提供了具有高非对映体和对映体过量的反式四氢萘 6a。基于这些结果，我们通过 SN1 途径通过反式选择性分子内 Friedel-Crafts 烷基化/环化使环化的机制合理化。

  DOI：

  10.1246/cl.170081

文献信息

• A formal homo-Nazarov cyclization of enantioenriched donor–acceptor cyclopropanes and following transformations: asymmetric synthesis of multi-substituted dihydronaphthalenes
  作者：Seijiro Takada、Naoya Takaki、Kenta Yamada、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1039/c7ob00278e

  日期：——

  Multi-substituted trans-dihydronaphthalenes were obtained in high ee from a TiCl₄-mediated cyclization of enantioenriched D–A cyclopropanes, followed by a triflation of OH.

  多取代的顺式二氢萘烯通过TiCl4介导的对映富集的D-A环丙烷的环化反应高选择性地得到，随后进行了羟基的三氟甲基化。
• gem-Dihalocyclopropane formation by iron/copper activation of tetrahalomethanes in the presence of nucleophilic olefins. Evidence for a carbene pathway
  作者：Eric Léonel、Michael Lejaye、Sylvain Oudeyer、Jean Paul Paugam、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.124

  日期：2004.3

  The activation of CBr4 and CCl4 by a bimetallic iron/copper couple in acetonitrile is a new, inexpensive, nontoxic and efficient procedure for gem-dibromo- and gem-dichloromethylenation of nucleophilic alkenes. This new route to gem-dihalocyclopropanes involves dihalocarbene species.

  CBR的活化4和CCl 4通过双金属铁/铜偶在乙腈为一个新的，便宜的，无毒的和有效的程序宝石-dibromo-和宝石亲核烯烃-dichloromethylenation。这种通往宝石-二卤代环丙烷的新途径涉及二卤卡宾类。
• Synthesis of 1,1-Bis(trimethylstannyl)cyclopropanes by the S_RN1 Mechanism
  作者：Javier F. Guastavino、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/om801104e

  日期：2009.4.27

  dichlorocarbene to alkenes, with Me3Sn− anions are reported. The process is described in terms of a photoinduced SRN1 substitution. The 1,1-bis(trimethylstannyl)cyclopropanes were obtained in good to excellent isolated yield (71−90%); 7,7-dichloro-2-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane gave the 1,1-bis(trimethylstannyl) product in only 40% yield.

  容易获得的1,1- dichlorocyclopropanes的的反应中，通过加入二氯卡宾为烯烃得到的，与我3的Sn -报道阴离子。根据光诱导的S RN 1取代来描述该过程。得到的1,1-双（三甲基锡烷基）环丙烷的分离收率良好至优异（71-90％）；7,7-二氯-2-氧杂双环[4.1.0]庚烷仅以40％的收率得到1,1-双（三甲基锡烷基）产物。
• Komrsova,H.; Farkas,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 1977 - 1980
  作者：Komrsova,H.、Farkas,J.

  DOI：——

  日期：——
• Kostikov; Varakin; Molchanov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 1, p. 25 - 30
  作者：Kostikov、Varakin、Molchanov、Ogloblin

  DOI：——

  日期：——