tert-butyl (2-iodophenethyl)carbamate | 1071493-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-iodophenethyl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl (2-iodobenzyl)methylcarbamate；tert-butyl N-[2-(2-iodophenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 1071493-66-7
• 化学式: C₁₃H₁₈INO₂
• 分子量: 347.196
• InChiKey: QFYCUCGQGGZNEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-iodophenethyl)carbamate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.09h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺烯丙酰胺碳杂钯/杂芳烃的直接C-H烯丙基化：Primprinine和Papaverine类似物的合成

  摘要：

  研究了通过杂环的直接C–H烯丙基化反应完成的钯催化的分子内碳钯共沉淀到烯丙基酰胺上的过程。首先实现异喹诺酮过程的多米诺骨结构/杂芳基化。随后建立了一种通用的三步一锅策略，包括原位生成烯丙酰胺，生成π-烯丙基-Pd复合物以及用杂芳烃拦截。该方法已扩展到吲哚，二氢喹啉，异喹啉（on）es和中等大小的氮杂环的构建/杂芳基化，已知它们是具有药学意义的关键挑战性结构基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02365
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯基乙腈, 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 tert-butyl (2-iodophenethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  两种最近的无载体添加（18）F标记方法合成的强力氨基吡啶基nNOS抑制剂。

  摘要：

  一氧化氮（NO）是一种重要的多功能信号分子，由NO合酶（NOS）的三种同工型产生，并与神经退行性疾病有关。iNOS（诱导型）或nNOS（神经元型）亚型的选择性抑制剂对于解码神经破坏性关键因素非常感兴趣，并且（18）F标记的类似物将允许通过正电子发射断层显像的分子成像研究NOS功能。尤其是，高选择性nNOS抑制剂6-（（（3-（（3-氟代苯乙基氨基）甲基）苯氧基）甲基）-4-甲基吡啶-2-胺（10）使其适合作为在（18）F中标记的化合物。无载波（nca）形式。为了制备（18）F标记的nNOS抑制剂[（18）F] 10，基于相应的碘鎓叶立德作为标记前体，开发了“堆积”放射合成。这种化合物的活化苯乙基被nca [（18）F]氟化物有效地区域选择性标记，放射化学收率（RCY）为79％。通过还原胺化和微波辅助取代保护基进行转化后，所需的nNOS抑制剂的总RCY含量约为15％。或者，为简化的“后期”（

  DOI：

  10.3390/molecules21091160

文献信息

• [EN] FUSED [1,2,4]THIADIAZINE DERIVATIVES WHICH ACT AS KAT INHIBITORS OF THE MYST FAMILY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE [1,2,4]THIADIAZINE FUSIONNÉS AGISSANT EN TANT QU'INHIBITEURS DE KAT DE LA FAMILLE DES MYST
  申请人：CTXT PTY LTD

  公开号：WO2019043139A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  A compound of formula (I): which inhibits the activity of one or more KATs of the MYST family, i.e., TIP60, KAT6B, MOZ, HBO1 and MOF.

  一种化合物的化学式（I）：抑制MYST家族中一个或多个KATs的活性，即TIP60、KAT6B、MOZ、HBO1和MOF。
• A mild inter- and intramolecular amination of aryl halides with a combination of CuI and CsOAc
  作者：Tetsuji Kubo、Chiharu Katoh、Ken Yamada、Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.042

  日期：2008.12

  combination of CuI and CsOAc was found to catalyze aryl amination under mild conditions. The reaction takes place at room temperature or at 90 °C with broad functional group compatibility. The intramolecular reaction was able to form five-, six-, and seven-membered rings with various protecting groups on the nitrogen atom. The scope of the intermolecular amination, as well as its applications to unsymmetrical

  发现CuI和CsOAc的独特组合在温和条件下催化芳基胺化。该反应在室温或90°C下进行，具有广泛的官能团相容性。分子内反应能够形成在氮原子上具有各种保护基的五元，六元和七元环。研究了分子间胺化的范围及其在不对称的N，N'-二烷基化苯二胺上的应用。
• Palladium-catalyzed double carbonylation-based diversity-oriented synthesis of 3,4-dihydroisoquinoline-1-carboxamides
  作者：Hisashi Masui、Natsumi Ishizawa、Shinichiro Fuse、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.102

  日期：2015.9

  A novel palladium-catalyzed double carbonylation approach toward the synthesis of 3,4-dihydroisoquinoline-1-carboxamides is reported. The method developed involves an initial palladium-catalyzed double carbonylation of an N-protected alkylamine aryliodide to afford an α-keto carboxamide intermediate, which on subsequent deprotection undergoes intramolecular imine formation to afford the benzo-azacyclic

  报道了一种新颖的钯催化的双羰基化方法，用于合成3,4-二氢异喹啉-1-羧酰胺。所开发的方法涉及N保护的烷基胺芳碘化物的钯的初始钯催化的双羰基化以提供α-酮羧酰胺中间体，其在随后的脱保护时经历分子内亚胺形成以提供苯并氮杂环产物。
• The Endocyclic Restriction Test: The Geometries of Nucleophilic Substitutions at Sulfur(VI) and Sulfur(II)
  作者：Stephen G. Jarboe、Michael S. Terrazas、Peter Beak

  DOI：10.1021/jo8016428

  日期：2008.12.19

  The trajectories for nucleophilic substitutions at sulfur(VI) and sulfur(II) have been investigated by the endocyclic restriction test. On the basis of double-labeling experiments, the sulfur(VI) transfer in the conversion of 1 to 2 is found to be intramolecular, while the sulfur(VI) transfer in the conversion of 3 to 4 and the sulfur(II) transfer in the conversion of 5 to 6 are found to be intermolecular

  硫（VI）和硫（II）的亲核取代的轨迹已通过内环限制性试验进行了研究。在双标记实验的基础上，发现硫（VI）以1到2的转化是分子内转移，而硫（VI）以3到4的转化以及硫（II）的转移是分子内的。发现5到6的转化是分子间的。这些结果被认为与用于这些硫转移反应的过渡结构一致，所述过渡结构在进入和离开的基团之间需要大角度，该几何结构类似于三角双锥体过渡态中的顶端基团位置。
• A Direct Arylation-Cyclisation Reaction for the Construction of Medium-Sized Rings
  作者：Daniel Whitaker、María Batuecas、Paolo Ricci、Igor Larrosa

  DOI：10.1002/chem.201703527

  日期：2017.9.18

  A strategy for assembling biaryls linked through a medium‐sized ring is herein presented. π‐Complexation of fluoroarenes to chromium tricarbonyl activates the molecule towards both C−H activation and nucleophilic aromatic substitution without covalently altering the molecular connectivity of the arene. The construction of bridged biaryl molecules with 6–10‐membered core rings is achieved through a

  本文介绍了一种通过中型环连接的联芳基的组装策略。π-氟代芳烃与三羰基铬的络合物使分子朝CH活化和亲核芳族取代方向活化，而不会共价改变芳烃的分子连通性。通过一锅CH芳基化/亲核芳族取代序列可实现具有6-10个核环的桥联联芳基分子的构建。该方法适用于杂环以及完全碳环的合成。