[(4R,5S)-5-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl trifluoromethanesulfonate | 214678-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(4R,5S)-5-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 214678-59-8
• 化学式: C₂₀H₃₁F₃O₆SSi
• 分子量: 484.609
• InChiKey: HMQCEXKXLQVEEH-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5S)-5-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl trifluoromethanesulfonate 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-4-Benzenesulfonyl-6-((1R,2S)-1,2-dihydroxy-2-phenyl-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种短而有效的全合成细胞毒性的（+）-goniodiol和（+）-9-deoxygoniopypyrone

  摘要：

  属于苯乙烯基内酯类的（+）-壬二醇7和（+）-9-脱氧goniopypyrone 8分别从C 4-酯1a和1b以五个步骤合成，产率为75％。这些合成的关键步骤是三氟甲磺酸酯-砜偶联，其允许快速构建标题化合物的骨架以及有效安装掩蔽的Z-丙烯酸酯部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01562-7
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 [(4R,5S)-5-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种短而有效的全合成细胞毒性的（+）-goniodiol和（+）-9-deoxygoniopypyrone

  摘要：

  属于苯乙烯基内酯类的（+）-壬二醇7和（+）-9-脱氧goniopypyrone 8分别从C 4-酯1a和1b以五个步骤合成，产率为75％。这些合成的关键步骤是三氟甲磺酸酯-砜偶联，其允许快速构建标题化合物的骨架以及有效安装掩蔽的Z-丙烯酸酯部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01562-7

文献信息

• A short and efficient total synthesis of the cytotoxic (+)-goniodiol and (+)-9-deoxygoniopypyrone
  作者：Jean-Philippe Surivet、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01562-7

  日期：1998.10

  (+)-Goniodiol 7 and (+)-9-deoxygoniopypyrone 8, belonging to the group of styryllactones, have been synthesized in five steps and 75% yield respectively from C4-esters 1a and 1b. The key step of these syntheses is a triflate-sulfone coupling which allowed a rapid construction of the backbone of the title compounds as well as the efficient installation of a masked Z-acrylate moiety.

  属于苯乙烯基内酯类的（+）-壬二醇7和（+）-9-脱氧goniopypyrone 8分别从C 4-酯1a和1b以五个步骤合成，产率为75％。这些合成的关键步骤是三氟甲磺酸酯-砜偶联，其允许快速构建标题化合物的骨架以及有效安装掩蔽的Z-丙烯酸酯部分。